5-O-methyl-β-D-arabinose | 113421-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-methyl-β-D-arabinose
• 英文别名: 5-O-methyl-β-D-arabinofuranose；(2R,3S,4S,5R)-5-(methoxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 113421-75-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZGNYGNSTJSUUGI-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-methyl-β-D-arabinose 以 重水 为溶剂， 生成 O⁵-methyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8
• 作为产物：
  描述：

  O⁵-methyl-D-arabinose 以 重水 为溶剂， 生成 5-O-methyl-β-D-arabinose 、 5-O-methyl-α-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8

文献信息

• Synthesis of putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis
  作者：Iain A. Smellie、Sanjib Bhakta、Edith Sim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b704788f

  日期：——

  The synthesis of a variety of arabinose derivatives that have been modified at C-5 was achieved from D-arabinose. The 5-fluoro and 5-methoxy compounds were converted into the corresponding farnesyl phosphodiesters as putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis. Biological testing of these materials revealed no effective anti-mycobacterial activity.

  以 D-阿拉伯糖为原料，合成了多种 C-5 修饰的阿拉伯糖衍生物。5 -氟和 5 -甲氧基化合物被转化为相应的法呢基磷酸二酯，作为霉菌阿拉伯糖生物合成的假定链终止器。对这些材料进行的生物测试表明，它们没有有效的抗霉菌活性。