6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-thione | 881890-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-thione
• 英文别名: mackinazolinthione；6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazoline-11-thione
• CAS: 881890-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: SNOPKQPZLBFYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-thione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-hydroxymethylidenemackinazolinthione
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of mackinazolinone and its derivatives

  摘要：

  首次通过与P2S5反应合成了麦金唑啉酮的硫代类似物(2,3,4,10-四氢-1 H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-10-酮)。该硫代类似物与芳香醛和Vilsmeier-Haack试剂(DMF++POCl3)反应，分别生成4-亚芳基-和-羟亚甲基二甲基吡啶硫酮。研究了4-羟亚甲基麦金唑啉酮与异构氨基酚和氨基苯甲酸的反应以及羟亚甲基麦金唑啉硫酮与亚硫酰氯的反应。随后所得4-氯亚甲基衍生物与氢硒化钠反应合成了一种新的含硒麦金唑啉酮衍生物。结果表明，4-甲酰基麦金唑啉硫酮以烯醇形式存在，而4-甲酰基麦金唑啉酮以烯胺醛互变异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0331-0
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-thione
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of mackinazolinone and its derivatives

  摘要：

  首次通过与P2S5反应合成了麦金唑啉酮的硫代类似物(2,3,4,10-四氢-1 H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-10-酮)。该硫代类似物与芳香醛和Vilsmeier-Haack试剂(DMF++POCl3)反应，分别生成4-亚芳基-和-羟亚甲基二甲基吡啶硫酮。研究了4-羟亚甲基麦金唑啉酮与异构氨基酚和氨基苯甲酸的反应以及羟亚甲基麦金唑啉硫酮与亚硫酰氯的反应。随后所得4-氯亚甲基衍生物与氢硒化钠反应合成了一种新的含硒麦金唑啉酮衍生物。结果表明，4-甲酰基麦金唑啉硫酮以烯醇形式存在，而4-甲酰基麦金唑啉酮以烯胺醛互变异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0331-0

文献信息

• Novel tricyclic quinazolinimines and related tetracyclic nitrogen bridgehead compounds as cholinesterase inhibitors with selectivity towards butyrylcholinesterase
  作者：Michael Decker、Fabian Krauth、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.044

  日期：2006.3

  Tetracyclic nitrogen bridgehead compounds, dibenzodiazecines and tricyclic quinazolinimines, in which the size of the alicyclic ring system and the length of the alkyl chain between the quinazolinimine moiety and a phenyl ring connected to the imine nitrogen atom were changed systematically, were synthesized and their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE/BChE), respectively, was

  合成了四环氮桥头化合物，二苯并二氮杂胺和三环喹唑啉亚胺，其中脂环环系统的大小以及喹唑啉亚胺部分和与亚胺氮原子相连的苯环之间的烷基链的长度被系统地改变，并且它们具有分别评估了乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE / BChE）的抑制作用。与加兰他敏和卡巴拉汀相比，已鉴定出中度和强效BChE抑制剂，它们对混合BChE表现出混合的亲和力或中度或高度选择性。
• Homobivalent Quinazolinimines as Novel Nanomolar Inhibitors of Cholinesterases with Dirigible Selectivity toward Butyrylcholinesterase
  作者：Michael Decker

  DOI：10.1021/jm060682m

  日期：2006.9.1

  Homobivalent dimers of quinazolinimines, which bridge the imine nitrogen atoms via a hepta-and an octamethylene spacer, with different ring sizes of the alicycles were synthesized from the corresponding quinazolinethiones. The resulting compounds show > 100-fold increase of inhibitory activities compared to related monomeric compounds yielding low-nanomolar inhibitors. For heptamethylene dimers, mixed inhibition profiles were obtained, whereas for the octamethylene compounds selectivity toward butyrylcholinesterase (> 180) can be achieved with an eight-membered alicycle.