octyl 4-hydroxy-2-methylthio-6-oxo-4-(trifluoromethyl)cyclohex-1-enecarboxylate | 1315276-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 4-hydroxy-2-methylthio-6-oxo-4-(trifluoromethyl)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1315276-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₅F₃O₄S
• 分子量: 382.444
• InChiKey: ZSPFIAIIFLMHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-octyloxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 、 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到octyl 4-hydroxy-2-methylthio-6-oxo-4-(trifluoromethyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trifluoromethyl-substituted salicylates by cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4,4-dimethylthio-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

  摘要：

  A formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyl enol ethers) with the little-known 4,4-dimethylthio-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one was studied. In contrast to 4,4-dimethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one, this alpha-oxoketene dithioacetal reacts with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes in the presence of TiCl4 to give mainly 6-methylthio-4-(trifluoromethyl)salicylates via 1,2-addition. The scope and limitations of the reaction are discussed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.04.011