1-octyloxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 1315276-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-octyloxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(octyloxy)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
• CAS: 1315276-50-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 358.669
• InChiKey: YJZCXKBYWBSWNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 、 1-octyloxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到n-octyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过同时原位ATR-FTIR和UV-vis光谱法鉴定AlCl 3介导的环缩合反应中的反应中间体

  摘要：

  基于AlCl 3介导的环缩合反应，使用4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮和1,3-双（甲硅烷氧基）-1，合成了功能化的三氟甲基取代的水杨酸酯。 3-丁二烯。同时进行原位ATR-FTIR / UV-vis光谱测量以进行机理研究。实时原位光谱研究揭示了作为中间体的三氯化铝二齿铝-丁烯酮加合物的形成。可以通过理论计算来解释由于形成复合物而在各个UV-vis光谱中观察到的谱带位移。路易斯酸性固体（Al 2 O 3和TiO 2）也被成功利用。由于通过UV-vis-DRS和FTIR透射光谱法检测到的固体对基质的强烈吸附，因此获得的产率相当适中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.097

文献信息

• 3-Methoxalylchromones – versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized 2,4′-dihydroxybenzophenones, potential UV-filters
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Alina Bunescu、Anke Spannenberg、Linda Supe、Maria Milyutina、Peter Langer

  DOI：10.1039/c1ob05931a

  日期：——

  The reaction of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-methoxalylchromones affords a great variety of functionalised 2,4′-dihydroxybenzophenones. These products are formed by a domino Michael/retro-Michael/Mukaiyama-aldol reaction. The synthesized compounds are promising candidates for the synthesis of the novel UV-A/B and UV-B filters.

  1,3-双硅醇醚与3-甲氧基阿拉基酮反应可以获得多种功能化的2,4'-二羟基苯甲酮。这些产物是通过多米诺迈克尔/逆迈克尔/武凯山醛缩反应形成的。合成的化合物是新型UV-A/B和UV-B滤光剂合成的有希望的候选者。
• Reaction of 1,3‐Bis(trimethylsilyloxy)‐1,3‐butadienes with 2,4,6‐Tris(trifluoromethyl)‐1,3,5‐triazine: Planning and Serendipity
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Alina Bunescu、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.201100379

  日期：2011.6.20

  Tri and you will succeed! A new type of formal [3+3] cyclization reaction of 2,4,6‐tris(trifluoromethyl)‐1,3,5‐triazine with 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)‐1,3‐butadienes has been discovered that provides a convenient approach to functionalized 2,6‐bis(trifluoromethyl)‐1,4‐dihydro‐4‐oxopyridones (see scheme). The mechanism was studied by the isolation of an unusual tricyclic intermediate.

  Tri，您将成功！发现了一种新型的2,4,6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的正式[3 + 3]环化反应，提供了一种方便的方法来官能化2,6-双（三氟甲基）-1,4-二氢-4-氧代吡啶酮（参见方案）。通过隔离不寻常的三环中间体研究了该机理。
• Regioselective Synthesis of 6-[Chloro(difluoro)methyl]salicylates by [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1-Chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)pent-3-en-2-one
  作者：Silke Erfle、Sebastian Reimann、Alina Bunescu、Zharylkasyn A. Abilov、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100494

  日期：2012.6

  cyclocondensation of various 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 1‐chloro‐1,1‐difluoro‐4‐(trimethylsilyloxy)pent‐3‐en‐2‐one provides a regioselective access to novel 6‐(chlorodifluoromethyl)salicylates (=6‐(chlorodifluoromethyl)‐2‐hydroxybenzoates) with very good regioselectivity. For selected products, it was demonstrated that the CF2Cl group can be transformed to CF2H and CF2(Allyl) by free‐radical

  TiCl 4介导的各种1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1-1,3-二烯与1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）戊3-en的[3 + 3]环缩合2‐1提供了对6-（氯二氟甲基）-2-水杨酸新酯（= 6-（氯二氟甲基）-2-羟基苯甲酸酯）的区域选择性访问，具有很好的区域选择性。对于某些产品，证明了CF 2 Cl基可以通过自由基反应转化为CF 2 H和CF 2（烯丙基）。
• Regioselective Synthesis of Trichloromethyl-Substituted Salicylates and Cyclohexenones by One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Sebastian Reimann、Alina Bunescu、Andranik Petrosyan、Muhammad Sharif、Silke Erfle、Constantin Mamat、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Anke Spannenberg、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201200595

  日期：2013.10

  6‐(trichloromethyl)salicylates (=2‐hydroxy‐6‐(trichloromethyl)benzoates) were prepared by TiCl4‐mediated cyclization of 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 1,1,1‐trichloro‐4,4‐dimethoxybut‐3‐en‐2‐one. The employment of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (Me3SiOTf) as Lewis acid resulted in the formation of trichloromethyl‐substituted cyclohexenones. The cyclizations proceeded with good‐to‐very‐good

  通过TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1-1,3-二烯与1,1的环合反应，制得了各种6-（三氯甲基）水杨酸酯（= 2-羟基-6-（三氯甲基）苯甲酸酯），1-三氯-4,4-二甲氧基但是3-en-2- 使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）作为路易斯酸导致形成了三氯甲基取代的环己烯酮。环化反应的区域选择性很好。
• Synthesis of trifluoromethyl-substituted salicylates by cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4,4-dimethylthio-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Alina Bunescu、Lutz Domke、Anke Spannenberg、Dmitri V. Sevenard、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.011

  日期：2011.7

  A formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyl enol ethers) with the little-known 4,4-dimethylthio-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one was studied. In contrast to 4,4-dimethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one, this alpha-oxoketene dithioacetal reacts with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes in the presence of TiCl4 to give mainly 6-methylthio-4-(trifluoromethyl)salicylates via 1,2-addition. The scope and limitations of the reaction are discussed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.