5-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1]benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester | 498557-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1]benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate
• CAS: 498557-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: SUCBGLALTATTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1]benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到7-methoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paullones with Aminoalkyl Side Chains

  摘要：

  Paullones 3 and 4 with aminoalkyl side chains in 2- or 3-position were synthesized as derivatives of kenpaullone 1. Both 3 and 4 showed the characteristic CDK1-inhibitory activity of the paullones and a modest antiproliferative activity on cultured human tumor cell lines. Hence, 3 and 4 appear to be suitable tools for affinity studies directed to find additional intracellular paullone targets.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200209)335:7<311::aid-ardp311>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1]benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8