1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate | 181706-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl methyl carbonate；(1-Cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl) methyl carbonate
• CAS: 181706-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: LJYOFFRPFLMPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 IPrAuCl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(Z)-1-cyclohexyl-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸盐与N-甲苯磺酰hydr的偶联：取代的炔丙基N-磺酰hydr和乙烯基烯的高选择性合成

  摘要：

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）

  DOI：

  10.1002/chem.201100248

文献信息

• A concise access to 2-allenylindole derivatives based on the palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates
  作者：Minoru Ishikura、Yukinori Matsuzaki、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00861-8

  日期：1998.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of trialky](indol-2-yl)borates with prop-2-ynyl carbonates was developed for the preparation of 2-allenylindole derivatives. When the reaction of indolyl-borates with tert-prop-2-ynyl carbonates was carried out. 2-allenylindoles were obtained solely. Otherwise, indolylborates reacted with sec-prop-2-ynyl carbonates, giving rise to 2-allenylindoles and/or 3-(prop-2-ynyl)indoles depending on the catalyst used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Palladium Catalysed Cross-coupling Reaction of Triethyl (1-Methylindol-2-yl)borate with Propargyl Carbonate
  作者：Minoru Ishikura、Isao Agata

  DOI：10.3987/com-96-7498

  日期：——

  The palladium catalysed cross-coupling reaction of triethyl (1-methylindol-2-yl)borate with propargyl carbonates could be used for a simple formation of 2-allenylindoles.