((2S,3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 153903-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 153903-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₅O₇P
• 分子量: 360.344
• InChiKey: JYHXTGVXQNZNTN-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 diethyl α-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxy-L-pentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. II. Synthesis of L-ribo and L-xylo Configurated Derivatives by Recyclization of Diethyl (5-RS)-[1,2-O-Isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-pentofuranos-5-C-yl]phosphonates under Acidic Conditions

  摘要：

  进一步合成了抗病毒(S)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤(I)的环状类似物：[5-(腺嘌呤-9-基)-5-氧基-L-核糖呋喃磷酸]的两种异构体(α-IId和β-IId)和[5-(腺嘌呤-9-基)-5-氧基-α-L-核糖呋喃磷酸](IIe)。将二乙酸(5RS-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚甲磺酰基-5-O-甲磺酰基-D-核糖呋喃-5-C-基)磷酸酯(IVb)和二乙酸(5RS-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚甲磺酰基-5-O-甲磺酰基-D-木糖呋喃-5-C-基)磷酸酯(IVd)在三氟乙酸中进行再循环反应，得到环状醛Va和Vb，进而还原为二乙酸α-和β-L-核糖呋喃磷酸VIb和α-L-木糖呋喃磷酸VIIb。转化为保护的5-O-对甲苯磺酸酯VId和VIId，随后与腺嘌呤反应并去保护，得到所述的核苷酸类似物IId和IIe。试图合成适用于3-脱氧-L-erythro和L-xylo构型核苷酸类似物(IIf和IIg)的L-戊呋喃磷酸酯Vc和XIII，通过对应的5-O-甲磺酰衍生物IVf和XIIb进行再循环反应失败。在这种情况下，被分离和鉴定了无水衍生物IXa, XVa和XVIa。

  DOI：

  10.1135/cccc19932180
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (5RS)-<3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-C-yl>phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((2S,3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxy-L-pentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. II. Synthesis of L-ribo and L-xylo Configurated Derivatives by Recyclization of Diethyl (5-RS)-[1,2-O-Isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-pentofuranos-5-C-yl]phosphonates under Acidic Conditions

  摘要：

  进一步合成了抗病毒(S)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤(I)的环状类似物：[5-(腺嘌呤-9-基)-5-氧基-L-核糖呋喃磷酸]的两种异构体(α-IId和β-IId)和[5-(腺嘌呤-9-基)-5-氧基-α-L-核糖呋喃磷酸](IIe)。将二乙酸(5RS-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚甲磺酰基-5-O-甲磺酰基-D-核糖呋喃-5-C-基)磷酸酯(IVb)和二乙酸(5RS-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基亚甲磺酰基-5-O-甲磺酰基-D-木糖呋喃-5-C-基)磷酸酯(IVd)在三氟乙酸中进行再循环反应，得到环状醛Va和Vb，进而还原为二乙酸α-和β-L-核糖呋喃磷酸VIb和α-L-木糖呋喃磷酸VIIb。转化为保护的5-O-对甲苯磺酸酯VId和VIId，随后与腺嘌呤反应并去保护，得到所述的核苷酸类似物IId和IIe。试图合成适用于3-脱氧-L-erythro和L-xylo构型核苷酸类似物(IIf和IIg)的L-戊呋喃磷酸酯Vc和XIII，通过对应的5-O-甲磺酰衍生物IVf和XIIb进行再循环反应失败。在这种情况下，被分离和鉴定了无水衍生物IXa, XVa和XVIa。

  DOI：

  10.1135/cccc19932180