p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 64768-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 64768-18-9；80245-18-7
• 化学式: C₄₀H₃₁NO₁₂
• 分子量: 717.686
• InChiKey: PVTRRWDCDYWYMW-OJECGNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  166.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 1,1-二氯甲醚 、 三氟化硼 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-mediated O-arylation of lactols with aryl boronic acids
  作者：Jing-Jing Sui、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.014

  日期：2019.8

  Abstract An efficient and novel methodology to access phenolic glycosides has been established by using copper-mediated coupling reaction of aryl boronic acids with hemiacetals. The reaction takes place normally in the presence of Cu(OAc)2 (1.0 equiv.) and pyridine (2.0 equiv.) at 40 °C. This protocol distinguishes itself by wide substrate scope, operational simplicity and giving rise to a myriad of

  摘要：通过铜介导的芳基硼酸与半缩醛的偶联反应，建立了一种有效且新颖的方法来获取酚糖苷。反应通常在40℃下在Cu（OAc）2（1.0当量）和吡啶（2.0当量）存在下进行。该方案通过广泛的底物范围，操作简便性以及以良种至极好的收率产生大量酚类糖苷而独树一帜。