tert-butyl (3S)-3-<(2R,3R)-1--3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyrrolidinyl>-3-hydroxypropionate | 147428-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-<(2R,3R)-1--3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyrrolidinyl>-3-hydroxypropionate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 147428-97-5
• 化学式: C₂₇H₅₂N₂O₇Si
• 分子量: 544.805
• InChiKey: OBLKKQDMGMOCKK-YUVXSKOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-<(2R,3R)-1--3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyrrolidinyl>-3-hydroxypropionate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到tert-butyl (3S)-3-<(2R,3R)-1--3-hydroxy-2-pyrrolidinyl>-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxymethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 29.83h， 生成 tert-butyl (3S)-3-<(2R,3R)-1--3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pyrrolidinyl>-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1

  摘要：

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80323-9