N⁶-[1-(7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dionyl)]-2'-deoxyadenosine | 1008127-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[1-(7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dionyl)]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 1-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-7,12-dimethylbenzo[a]anthracene-3,4-dione
• CAS: 1008127-53-4
• 化学式: C₃₀H₂₅N₅O₅
• 分子量: 535.559
• InChiKey: WJWBTFDBCZCFPC-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到N⁶-[1-(7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dionyl)]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物加合物的合成策略

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶

  DOI：

  10.1021/jo701667u