2-chloro-2-methanesulfonylamino-1-phenyl-ethanone | 41260-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-methanesulfonylamino-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: N-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)methanesulfonamide
• CAS: 41260-73-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 247.702
• InChiKey: ZLXSVVPHGGKTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-methanesulfonylamino-1-phenyl-ethanone 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 Diaethyl-(α-methansulfonamidophenacyl)-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 418 - 422
  作者：Drach,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SOLID PHASE AND COMBINATORIAL SYNTHESIS OF SUBSTITUTED THIOPHENES AND OF ARRAYS OF SUBSTITUTED THIOPHENES<br/>[FR] CHIMIE EN PHASE SOLIDE ET SYNTHESE COMBINATOIRE DE THIOPHENES SUBSTITUES ET DE SERIES DE CES thiofènes SUBSTITUES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998037078A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted thiophenes with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The thiophenes are prepared by reaction of a substrate-bound primary or secondary amine with a thiophosgene equivalent and reaction of the resulting intermediate with an acceptor-substituted acetonitrile in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide, followed by Thorpe-Ziegler-cyclization yields differently substituted, support-bound 3-aminothiophenes. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. Alternatively, the resin-bound 3-amino thiophenes or the synthetic intermediates can be subjected to further synthetic transformations (N-acylation, reduction) on the support, which permits the preparation of further therapeutically interesting compounds. The efficient synthesis of a wide variety of thiophenes using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiophene-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.(FR) L'invention a trait à un procédé en phase solide aux fins de la synthèse de plusieurs thiofènes différemment substitués par une large gamme de substituants à chaîne latérale et se présentant en tant que composés potentiellement intéressants du point de vue thérapeutique. On prépare ces thiofènes en faisant réagir une amine, primaire ou secondaire, liée à un substrat avec un équivalent thiophosgène et en faisant ensuite réagir l'intermédiaire résultant avec un acétonitrile substitué par accepteur et ce, en présence d'une base. Une alkylation par un halogénure d'alkyle approprié, suivie d'une cyclisation de Thorpe-Ziegler, donne lieu à des 3-amino-thiofènes, liés à un support, substitués de diverses manières. Ces amino-thiofènes peuvent être éprouvés sur le substrat ou coupés du substrat et ensuite éprouvés en solution. Il est possible, dans une variante, de soumettre les 3-amino-thiofènes liés à une résine ou les intermédiaires de synthèse à d'autres transformation par voie de synthèse (N-acylation, réduction) sur le support, ce qui permet de préparer d'autres composés intéressants du point de vue thérapeutique. La synthèse productive d'une large gamme de thiofène faisant intervenir les techniques automatisées de l'invention fait de ces composés des candidats intéressants aux fins de la production et du criblage rapide de banques variées axées sur les thiofènes. Le procédé ici présenté, susceptible d'une automatisation, offre un accès facile et rapide à divers composé hétérocycliques présentant un intérêt thérapeutique.