(1R)-1-[(4S,6R,8R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butan-2-ol | 264603-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,6R,8R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butan-2-ol
• CAS: 264603-32-9
• 化学式: C₂₇H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 532.909
• InChiKey: DGMZGLAQFUJTQW-JHEMWBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,6R,8R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S)-1-[(4S,6R,8R,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R)-5-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-pentyl]-6-methyl-pyran-4-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 (1R)-1-[(4S,6R,8R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C16-C28 spiroketal亚基的合成：吡喃酮法。

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中并随后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的CD spiroketal片段的合成。立体选择性氢化和随后的构象反转建立了C19立体中心和轴赤道旋涡中心。

  DOI：

  10.1021/ol005605e