(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2,5-bis((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 75800-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2,5-bis((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 75800-70-3
• 化学式: C₆₈H₅₄O₁₉
• 分子量: 1175.17
• InChiKey: AKIVKIDZMLQJCH-VGRRUNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 蔗糖 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2,5-bis((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-d-戊吡喃糖基β-d-果糖呋喃糖苷（蔗糖）及其衍生物

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原3-酮糖（1）主要得到α-d-吡喃戊糖基β-d-果糖呋喃糖苷（2），其特征为八苯甲酸酯。使用硼氘化钠，以12∶1的比例获得[3- 2 H]别-蔗糖（5）和[3- 2 H]蔗糖（6）。将混合物在Dowex-50 X8树脂（Ca 2+形式）上分馏，并分离出[3- 2 H]衍生物作为八乙酸酯。检查5和6的13个Cn.mr光谱可以分配C-3信号。通过用二甲基亚砜-乙酸酐氧化蔗糖，然后用硼氢化钠还原并在Dowex-50 X8（Ca 2+）树脂上分级分离，可以更容易地获得异位蔗糖（2）。色谱分离后，将2进行三酰化，然后进行乙酰化，得到6,1'，6'-三三苯甲醚（9，10％），6,6'-二苯三甲醚（10，26％），和单三苯甲基醚的混合物（20％）。9和10的氢解分别得到五乙酸酯和六乙酸酯，没有可检测到的AcO-4迁移。在-50°下用磺酰氯处理2，得到6,6'-二氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85433-6