methyl 6-bromo-2,6-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside | 34299-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-2,6-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside
• CAS: 34299-67-7
• 化学式: C₉H₁₆BrNO₆
• 分子量: 314.133
• InChiKey: DLDYOIZKTVZOLU-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2,6-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside 在 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2,5-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-5-methylene-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S)-Statine 和相关化合物 (3S,4S)-AHPPA 的合成，从 D-氨基葡萄糖作为手性池

  摘要：

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1737
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-desoxy-2-(methoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到methyl 6-bromo-2,6-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S)-Statine 和相关化合物 (3S,4S)-AHPPA 的合成，从 D-氨基葡萄糖作为手性池

  摘要：

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1737