1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1567353-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1567353-67-6
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: LXNCFIXADUWZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 联苯甲酰 在 二甲基亚砜 作用下， 以78 %的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO 促进无催化剂氧化 C-N/C-O 偶联合成咪唑和恶唑

  摘要：

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。

  DOI：

  10.1039/d4ob00383g

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• Ni(<scp>ii</scp>)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles
  作者：Srikanta Samanta、Dipanwita Roy、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3cc48437h

  日期：——

  NiCl₂·6H₂O and Ni(OAc)₂·4H₂O were found as efficient catalysts for C–H activation of benzyl and aliphatic amines for an unprecedented multi C–N bond forming cyclization with 1,2-diketones under refluxing toluene to furnish highly substituted and polycyclic imidazoles.

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。
• An eco-compatible pathway to the synthesis of mono and bis-multisubstituted imidazoles over novel reusable ionic liquids: an efficient and green sonochemical process
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/c8ra02755b

  日期：——

  Novel and environmentally benign ionic liquids (ILs) comprised of DABCO were successfully synthesized. These ILs were used as robust catalysts for the sonochemical one pot multi-component synthetic route for the functionalized annulated imidazoles in water with excellent yields. The present protocol scored well in terms of yield economy as compared with the conventional procedures. The merits of the

  成功合成了由 DABCO 组成的新型环保离子液体 (ILs)。这些离子液体被用作声化学一锅多组分合成路线的稳健催化剂，用于在水中以优异的收率实现官能化的环化咪唑。与传统程序相比，本协议在收益经济方面得分很高。当前绿色方法的优点包括简单、适用、广泛的官能团耐受性、干净的反应曲线和无需繁琐的后处理，并且可以提供高至定量的产率。从环境角度来看，这些环保的绿色催化剂可以毫不费力地回收和重复使用至少连续七次，而不会显着降低催化活性。
• Silver-Mediated C_α(sp³)-H Functionalization of Primary Amines: An Oxidative C-N Coupling Strategy for the Synthesis of Two Different Types of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201403465

  日期：2015.2

  A new silver(I)-mediated Cα(sp3)–H bond functionalization of primary amines and subsequent oxidative C–N cross-coupling reaction has been demonstrated. This protocol provides a simple, highly efficient, and straightforward approach to form significantly diverse 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. In this course of the reaction, a stoichiometric amount of Ag2CO3 was employed. Upon completion of reaction

  已经证明了一种新的银（I）介导的伯胺的 Cα（sp3）-H 键官能化和随后的氧化 C-N 交叉偶联反应。该协议提供了一种简单、高效和直接的方法来形成显着不同的 1,2,4,5-四取代咪唑。在该反应过程中，使用化学计量量的 Ag2CO3。反应完成后，银物质被成功回收和再利用，而没有任何活性损失。通过使用这种选择性氧化 C-N 偶联，很容易实现产品的良好收率，这是由关键的银 (I) 盐促进的。
• One-Pot N-α-C(sp3)–H Bond Functionalisation Cascade for the Synthesis of Polysubstituted Imidazoles
  作者：Vikas D. Kadu、Naga Chandradudu Sankala、Mahesh G. Hublikar、Shahaji I. Bansode、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.1055/s-0043-1763690

  日期：2024.7

  A one-pot eco-friendly oxidative N-α-C(sp3)–H bond functionalisation of arylmethylamines for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles is demonstrated. The substrate scope of these amines has been well-explored with different substrates, such as 1,2-diketones, an α-hydroxy ketone and phenylacetophenone. In the presence of FeCl3 catalyst and green oxidant O2, the easily accessible substrates afforded tetrasubstituted imidazoles in up to 94% yield.