5beta-Cholan-24-oic acid,12alpha-diol, sodium salt | 302-95-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5beta-Cholan-24-oic acid,12alpha-diol, sodium salt
• 英文别名: sodium;(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 302-95-4
• 化学式: C24H40NaO3+
• 分子量: 399.6
• InChiKey: AECTYFQKWPXOSR-DGMAEHPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  357-365 °C
• 比旋光度：
  44 º (c=2, H2O)
• 密度：
  1.012 at 20.07℃
• 闪点：
  >110°C (own results)
• 溶解度：
  水：1g溶于10毫升，清澈，无色至微黄色
• LogP：
  5.35 at 22℃ and pH5.7
• 表面张力：
  41.8mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.958
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181930
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2250000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330

制备方法与用途

脱氧胆酸钠是脱氧胆酸的钠盐，在常温下为白色结晶性粉末，具有类似胆汁的气味和强烈的苦味。它属于离子型去污剂，适用于裂解细胞和溶解难以溶于水的蛋白质。此外，它也可用于胆汁溶菌实验，原理在于胆汁或胆盐具备表面活性，能够快速激活自溶酶，加速肺炎链球菌等细菌的自身溶解。

制备 以9α-羟基雄-4-烯-3,17-二酮（化合物25）为起始原料，进行氢化和提纯后获得化合物26。在惰性气氛下，向化合物26的DCM溶液中加入硫酸并搅拌至反应完全，随后洗涤、真空蒸馏得灰白色固体化合物27。接着，在-40℃至-45℃的惰性气氛下，将化合物27的THF溶液与三叔丁基氧氢化铝锂混合并充分搅拌；当反应完成后添加HCl溶液淬灭，分离各相并萃取水层后洗涤、蒸发得化合物28。向溴化乙基三苯基膦的THF溶液中逐滴加入叔丁醇钾，并搅拌1小时后加入化合物28使反应完全；冰水淬灭后使用MTBE萃取出水层，合并有机萃取物并真空浓缩有机层，通过MTBE纯化粗物质、过滤、蒸馏制备出化合物29。随后向化合物29中添加三乙胺、DMAP和乙酸酐，进行反应得到化合物30；再经由化合物84或85转化为化合物32，在其乙酸乙酯溶液中添加TBHP水溶液，并在0℃下缓慢加入次氯酸钠搅拌反应。分离并萃取合并有机层后，用亚硫酸钠溶液处理2小时并用氯铬酸吡啶鎓处理有机层；洗涤并蒸发有机层，纯化得浅黄色固体状化合物34。在碱性条件下水解可获得脱氧胆酸粗品，并经过纯化即可得到脱氧胆酸。NaOH碱化制备出脱氧胆酸钠。其合成路线如下图所示。

生物活性 脱氧胆酸钠（Sodium Deoxycholate, Sodium Desoxycholate, Cholanoic Acid, ATX-101, Kythera, Belkyra, DCA）可特异性激活刺激棕色脂肪组织（BAT）的TGR5受体（GPCR19），促进产热活动。

靶点

Target	Value
GPCR19	()

体外研究 脱氧胆酸（DCA）和chenoDeoxycholic acid（CDCA）作为十二指肠反流的常见成分，在多种生理及病理过程中表现出协同作用。细胞在pH值为5.5的介质中暴露于100 μM CDCA和DCA达120分钟。为了模拟体内的慢性局部复发性疾病，将胃癌细胞系MGC803置于酸化培养基（pH 5.5）中，并加入100 μM DCA和CDCA。未处理的对数生长MGC803细胞系作为正常pH条件下的对照组使用。经过60周每日10分钟暴露于酸化胆汁酸后，MGC803耐药细胞能够生存并增殖长达120分钟。

用途 用于生化研究；配制细菌培养基，替代脑磷脂进行胆固醇絮状试验；蛋白质分析；可用于膜受体和其他质膜蛋白的提取以及分离细胞核。