9,9’-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(9H-carbazole) | 1229117-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9’-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(9H-carbazole)
• 英文别名: 9,9'-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(9H-carbazole)；9-[6-[9-(6-carbazol-9-ylhexyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-9-yl]hexyl]carbazole
• CAS: 1229117-87-6
• 化学式: C₅₅H₅₉BN₂O₂
• 分子量: 790.897
• InChiKey: ADGPHSWWOBGWSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.77
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7,12-Dibromo-5,5,10,10,15,15-hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluoren-2-yl)-benzaldehyde 、 9,9’-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(9H-carbazole) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管的共价功能化共轭树枝状大分子：合成，表征和深蓝色电致发光。

  摘要：

  在这种贡献中，开发了两种具有含咔唑树枝状分子的深蓝色发光树状聚合物11和12。引入含咔唑的单元以调节所需树枝状聚合物的电荷传输性质。对光物理性质，电化学性质和电致发光性质的研究表明，两种树枝状聚合物均实现了电子和空穴传输之间的平衡。初步的有机发光二极管（OLED）制造工艺获得的纯蓝色具有稳定的CIE色度坐标（X：0.15-0.16，Y：0.09-0.10），适用于11和12。在不改变颜色的情况下实现了具有更高效率的单层深蓝色发光二极管器件。OLED性能的研究表明，树枝状大分子11和12是有前途的发光材料，具有纯蓝色和良好的OLED颜色稳定性。

  DOI：

  10.1071/ch10320
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 9,9’-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(hexane-6,1-diyl))bis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  具有高量子效率的电聚合AIE活性聚合物薄膜及其在OLED中的应用

  摘要：

  设计，合成并充分表征了咔唑官能化的电活性AIE活性分子TPE-DFCz。发现四苯基乙烯（TPE）单元和咔唑基团之间的氧化电位存在明显差异，这保证了聚合仅在外围咔唑基团上发生，并且TPE单元保持不变。它的发光网络膜可通过电化学聚合（EP）方便地制备。交联的薄膜显示出绿色发射，具有63％的高量子效率，相对光滑的表面和良好的热稳定性。还研究了不同扫描周期对光学性质的影响。使用优化的聚合物膜作为有源层的电致发光器件显示最大亮度为3200 cd m -2最大发光效率为1.16 cd A -1，效率极低。AIE活性EP膜通过简单有效的方法提供了更多机会来开发具有高量子效率的聚合物膜，并促进了其在显示设备中的潜在应用。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，707-715

  DOI：

  10.1002/pola.28414

文献信息

• RGB Small Molecules Based on a Bipolar Molecular Design for Highly Efficient Solution-Processed Single-layer OLEDs
  作者：Liang Yao、Shanfeng Xue、Qi Wang、Wenyue Dong、Wei Yang、Hongbin Wu、Ming Zhang、Bing Yang、Yuguang Ma

  DOI：10.1002/chem.201101476

  日期：2012.2.27

  In this paper, we describe a bipolar molecular design for small molecule solution‐processed organic light emitting diodes (OLEDs). Combining the rigidity of the conjugated emissive cores and the flexibility of the peripheral alkyl‐linked carbazole groups, two series of highly efficient bipolar RGB (red, green, blue) emitters have been synthesized and characterized. The emissive cores are composed of

  在本文中，我们描述了用于小分子溶液处理的有机发光二极管（OLED）的双极分子设计。结合共轭发射核的刚度和外围烷基连接的咔唑基团的柔韧性，合成并表征了两个系列的高效双极性RGB（红色，绿色，蓝色）发射器。发射核由吸电子基团组成。咔唑基团赋予材料给电子单元。这种双极结构对于载流子注入和平衡是有利的。在T系列材料（TCDqC，TCSoC，TCBzC，TCNzC）中引入了四个外围咔唑基团，在O系列材料（OCDqC，OCSoC，OCBzC，OCNzC）中引入了另外四个咔唑基团。使用ITO / PEDOT：PSS /发光层/ CsF / Al的单层设备配置，-1和大于6700 cd m -2的高最大亮度。此外，与T系列产品相比，基于O系列材料的蓝色和红色设备的发光效率分别从1.6 cd A -1增至2.8 cd A -1和0.2 cd A -1增至1.3 cd A -1。据我们所知，到目前为止，基于O
• Carbazole/oligofluorene end-capped hexanes: solution-processable host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Huanhuan Li、Ye Tao、Runfeng Chen、Guohua Xie、Chao Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c7tc00103g

  日期：——

  where aromatic carbazole and oligofluorenes were linked at both ends of a hexyl chain to obtain a series of carbazole/oligofluorene end-capped hexanes. These newly designed compounds show high solubility, good film morphology, high thermal stability, blue emission, high triplet energy, and suitable frontier orbital energy levels with good charge transport properties; when used as host materials in solution-processed

  烷基取代基有望改善用于有机光电器件溶液加工的芳香族化合物的溶解度和薄膜形态。然而，电子惰性烷基的引入通常会阻碍空穴和电子的注入以及在芳族单元之间/之间的转移，从而导致材料的电子性能降低，从而降低器件性能。在这里，我们提出了一种替代方法，即通过芳族双末端封端的烷基化反应，其中芳族咔唑和低聚芴在己基链的两端相连，以获得一系列咔唑/低聚芴封端的己烷。这些新设计的化合物显示出高溶解度，良好的薄膜形态，高的热稳定性，蓝色发射，高的三重态能量以及合适的前沿轨道能级，并具有良好的电荷传输性能；当用作溶液处理的磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体材料时，这些分子表现出很高的器件性能，最大电流效率为28.0 cd A -1外部量子效率高达7.8％。我们结合烷基和芳族单元优点的策略为设计高性能可溶液加工的有机光电材料提供了一种有效的方法。
• Development of Fluorescent Film Sensors Based on Electropolymerization for Iron(III) Ion Detection
  作者：Peng Li、Changyin Ji、Hongwei Ma、Ming Zhang、Yunfei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201304364

  日期：2014.5.5

  synthesized and their fluorescent electropolymerized (EP) films are prepared and used to detect metal ions. From the tested metal ions, M1 and M2 are demonstrated to be sensitive and selective for Fe3+ ions. In particular, M2 exhibits higher sensitivity towards Fe3+ ions. The fluorescent detection ranges from 10−5 M to 4×10−4 M. The excellent performance of the EP fluorescent films is mainly due to

  合成了两种电活性材料M1和M2，并制备了它们的荧光电聚合（EP）膜并将其用于检测金属离子。从测试的金属离子中，证明M1和M2对Fe 3+离子敏感且具有选择性。特别地，M 2对Fe 3+离子表现出更高的敏感性。荧光检测范围为10 -5 中号至4×10 -4 中号。EP荧光膜的出色性能主要是由于M2具有很强的金属螯合性能以及EP薄膜的固有多孔交联网络微观结构。因此，该研究提供了有希望的Fe 3+感测候选物和潜在的荧光感测膜制备方法。
• Ultrasensitive and stable determination of lead ions by a glassy carbon electrode modified with a phenanthroline-based electropolymerized film
  作者：C. Y. Ji、P. Li、H. W. Ma、G. C. Yang、M. Zhang

  DOI：10.1039/c4ra10906f

  日期：——

  H-fluoren-2-yl)-1,10-phenanthroline (TCFC), is used to modify a glassy carbon electrode (GCE) for the electrochemical detection of Pb2+. The phenanthroline unit in the backbone and four electro-active alkyl-linked peripheral carbazole groups as the side chains endow TCFC with metal-chelating ability and the possibility of electropolymerization. By the method of chemical preconcentration/absorption

  新型电活性化合物3,8-双（9,9-双（6-（9 H-咔唑-9-基）己基）-9 H-氟-2-基）-1,10-菲咯啉（（TCFC）用于修饰玻碳电极（GCE），用于电化学检测Pb 2+。骨架中的菲咯啉单元和四个电活性烷基连接的周边咔唑基团作为侧链使TCFC具有金属螯合能力和电聚合的可能性。通过化学预浓缩/吸收方波阳极溶出伏安法（SWASV），TCFC电聚合膜修饰的GCE（TCFC / GCE）具有出色的选择性和对Pb 2+的敏感性，即使在存在大量其他重金属离子（HMI）的情况下也是如此。在最佳条件下，对Pb 2+的计算检出限（LOD）可以提高到1.33×10 -11 M（S / N = 3）。而且，TCFC / GCE在环境条件下（> 30天）是稳定的，可以在保持高灵敏度的情况下进行回收利用，具有很大的实用价值。此外，TCFC / GCE可用于测定实际水样中的Pb 2+。
• Highly Sensitive and Selective Fluorometric/Electrochemical Dual-Channel Sensors for TNT and DNT Explosives
  作者：Hongwei Ma、Liang Yao、Peng Li、Obolda Ablikim、Yunfei Cheng、Ming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201402206

  日期：2014.9.8

  is synthesized and its electrochemical polymerized film is used to detect 2,4,6‐trinitrotoluene (TNT) and 2,4‐dinitrotoluene (DNT) explosives through a fluorometric/electrochemical dual‐channel sensor with high sensitivity and selectivity. In particular, the electrochemical sensor for the analysis of TNT had an enhanced sensitivity of 0.5 μM. The detection limit of the sensor was calculated to be 15 nM

  合成了一种新型的电活性化合物TCAC，其电化学聚合膜用于通过荧光/电化学双通道传感器检测2,4,6-三硝基甲苯（TNT）和2,4-二硝基甲苯（DNT）炸药。高灵敏度和选择性。特别地，对于TNT的分析该电化学传感器具有0.5μ增强的灵敏度中号。传感器的检测极限被计算为为15N中号。