Benzyl penicillin Na salt | 69-57-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl penicillin Na salt
• 英文别名: sodium;3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 69-57-8
• 化学式: C16H18N2NaO4S+
• 分子量: 357.4
• InChiKey: FCPVYOBCFFNJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212°C
• 比旋光度：
  D24.8 +301° (c = 2.0 in water)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  H2O：100 mg/mL 溶液应过滤灭菌并在 2-8°C 下储存 1 周或在 -20°C 下储存更长时间。溶液在 37°C 下稳定 3 天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XH9800000

制备方法与用途

药物相互作用

在药物相互作用方面，青霉素钠与消胆胺合用时，可降低青霉素钠的吸收。可能的机制是青霉素被消胆胺结合。与降胆宁合用时，青霉素钠的血浆水平降低78%～79%，血浆浓度-时间曲线下面积（AUC）减少75%～85%。而与氨甲蝶呤合用时，由于相互竞争肾小管分泌，可使氨甲蝶呤的肾脏清除率降低，增加氨甲蝶呤毒性，但青霉素钾则不会出现这种情况。

用法用量

肌注：常用量为一日80万～200万U，分3～4次给予；静滴：一日200万～1000万U，分2～4次给予。重症脑膜炎、心内膜炎的用量可达2000万U/d。

药理作用及应用

青霉素干扰细菌细胞壁的合成，在细菌繁殖期起杀菌作用。对革兰氏阳性球菌和杆菌（如白喉、破伤风、炭疽杆菌）、螺旋体、梭状芽孢杆菌、放线菌以及部分拟杆菌有抗菌作用。本品不耐酸，也不耐酶。用于敏感菌引起的各种感染，但对革兰氏阴性杆菌无效。

化学性质

青霉素为白色结晶性粉末。分解点为215℃，比旋光度[α]D24.8+301°（2%水溶液）。极易溶于水，溶于乙醇，不溶于脂肪油、液体石蜡。有吸湿性，遇酸、碱、氧化剂、青霉素酶等均能使青霉素的β-内酰胺环打开而失效。结晶青霉素钠盐性质较稳定，其水溶液在室温放置易失效，不能煮沸消毒。无臭或微有特异性臭。青霉素G的抗菌素价以国际单位（U）表示，一个国际单位等于0.6ug的纯结晶青霉素钠盐的抗菌活性。

用途

青霉素具有抗菌作用强、疗效高及毒性低等优点，至今仍被广泛应用。青霉素是有机酸，能和多种金属结合成盐，常用其钠盐或钾盐。青霉素可用化学裂解法除去酰基而生成6-APA（6-氨基青霉烷酸），是各种半合成青霉素的中间体。

用途

本品主要为抗生素类药，主要用于治疗链球菌、肺炎球菌和脑膜炎球菌感染等疾病。

抑制细菌细胞壁合成

抗菌谱：革兰氏阳性菌。

生产方法

采用产黄青霉菌（Penicilum chryso-genum）的杂交菌株，经自然分离得到的黄孢菌种，通过微生物发酵法制取。