2-[5-(4-cyanophenoxy)pyridin-3-yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 1021418-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-(4-cyanophenoxy)pyridin-3-yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 4-[5-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)pyridin-3-yl]oxybenzonitrile
• CAS: 1021418-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: VZDYKKGDHLFFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)pyridin-3-ol 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以40 mg的产率得到2-[5-(4-cyanophenoxy)pyridin-3-yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶-3- yl）-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷，一类有效的烟碱乙酰胆碱受体-配体

  摘要：

  为了产生对α4β2和α7亚型受体具有选择性的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体，我们设计并合成了天然存在的nAChR配体金刚烷的约束形式。2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷，以及它们的几种衍生物均已合成。使用相同的基本合成方法的对映选择性和外消旋方式。对于外消旋合成，N的烷基化-（二苯基亚甲基）-1-（吡啶-3-基）甲胺与适当的溴代烷基四氢吡喃得到中间体，该中间体易于制备成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷和2-（吡啶） -3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷经由开环/氨基环化序列。通过N的烷基化交替合成2-（吡啶-3-基）-1-氮杂双环[3.2.2]壬烷-（1-（吡啶-3-基亚乙基）丙-2-胺也已经获得。对映选择性合成遵循相同的一般方案，但是利用了衍生自（+）-和（-）-2-羟基-3-的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo800028q