2-(三甲基硅基)乙炔基-1-甲基咪唑 | 115563-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(三甲基硅基)乙炔基-1-甲基咪唑
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethynyl-1-methylimidazole
• 英文别名: 1-methyl-(2-trimethylsilylethynyl)imidazole；1-Methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole；trimethyl-[2-(1-methylimidazol-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 115563-50-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂Si
• 分子量: 178.309
• InChiKey: OWEJBABDSLXNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙炔基-1-甲基咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,4-bis(1-methylimidazol-2-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  直接融合的四聚卟啉片及其由平面环辛四烯核产生的异常电子特性

  摘要：

  直接中观-中观连接的环状卟啉四聚体 2 氧化得到卟啉片 3。3 的对称方形结构由其简单的 1H NMR 谱表明，该谱仅显示卟啉 β-质子的两个信号。3的吸收光谱显示出特征性的Soret样宽带和弱Q带，其磁圆二色性（MCD）光谱在762 nm波段表现出负法拉第A项作为罕见情况，表明吸收是从非退化水平到退化水平。比四聚线性卟啉带稍长的 S1 态 (1.1 ps) 和更小的 TPA 横截面 (2750 GM) 也表明其独特的电子特性。卟啉片 3 与客体分子 G1 和 G2 形成稳定的 1:2 复合物，对于位于 3 的环辛四烯 (COT) 核心上方的客体质子，其 1H NMR 光谱显示出显着的低场位移，而在略微高场位置观察到与锌 (II) 卟啉局部核心结合的咪唑基质子。这些结果已被定性地解释为在 COT 核心周围存在强的副向环电流，该电流通过整个 3 π 电子网络传播，因此与局部锌（II ) 卟啉。这一解释得到了在

  DOI：

  10.1021/ja057812l
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-咪唑 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2-(三甲基硅基)乙炔基-1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  直接融合的四聚卟啉片及其由平面环辛四烯核产生的异常电子特性

  摘要：

  直接中观-中观连接的环状卟啉四聚体 2 氧化得到卟啉片 3。3 的对称方形结构由其简单的 1H NMR 谱表明，该谱仅显示卟啉 β-质子的两个信号。3的吸收光谱显示出特征性的Soret样宽带和弱Q带，其磁圆二色性（MCD）光谱在762 nm波段表现出负法拉第A项作为罕见情况，表明吸收是从非退化水平到退化水平。比四聚线性卟啉带稍长的 S1 态 (1.1 ps) 和更小的 TPA 横截面 (2750 GM) 也表明其独特的电子特性。卟啉片 3 与客体分子 G1 和 G2 形成稳定的 1:2 复合物，对于位于 3 的环辛四烯 (COT) 核心上方的客体质子，其 1H NMR 光谱显示出显着的低场位移，而在略微高场位置观察到与锌 (II) 卟啉局部核心结合的咪唑基质子。这些结果已被定性地解释为在 COT 核心周围存在强的副向环电流，该电流通过整个 3 π 电子网络传播，因此与局部锌（II ) 卟啉。这一解释得到了在

  DOI：

  10.1021/ja057812l

文献信息

• Homoleptic gold(<scp>i</scp>) N-heterocyclic allenylidene complexes: excited-state properties and lyotropic chromonics
  作者：Xin-Shan Xiao、Chao Zou、Xiangguo Guan、Chen Yang、Wei Lu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c5cc09571a

  日期：——

  A series of phosphorescent Au(I) bis(N-heterocyclic allenylidene) complexes, namely [Au(=C=C=CR1R2)2]+X-, were synthesized and structurally characterized. These organometallic complexes exhibit panchromatic transient absorption upon electronic photo-excitation and can self-organize into lyotropic...

  合成了一系列磷光的Au（I）双（N-杂环烯基）络合物，即[Au（= C = C = CR1R2）2] + X-，并对其结构进行了表征。这些有机金属配合物在电子光激发下表现出全色瞬态吸收，并能自组织成溶致...
• Battlement-shaped 1D coordination polymer based on a bis(N-methylimidazole-2-yl)butadiyne ligand
  作者：Thomas Waidmann、Nico Fritsch、Johannes Tucher、Marc Rudolf、Felix Glaser、Dirk M. Guldi、Nicolai Burzlaff

  DOI：10.1039/c3ce41652f

  日期：——

  Bis(N-methylimidazole-2-yl)butadiyne (bmib) has been prepared starting from N-methylimidazole following two different pathways. Bmib fluoresces and is capable of forming 1D coordination polymers by clamping together metal units. The molecular structure of a zinc coordination polymer based on bmib and zinc acetate resembles a battlement of a fortress.

  双(N-甲基咪唑-2-基)丁二炔（bmib）是由 N-甲基咪唑通过两种不同的途径制备而成的。双(N-甲基咪唑-2-基)丁二炔（bmib）可发出荧光，并能通过将金属单元夹在一起形成一维配位聚合物。基于 bmib 和醋酸锌的锌配位聚合物的分子结构类似于堡垒的垛口。
• Supramolecular array of imizazolylethynyl-zinc-porphyrin
  作者：Akiharu Satake、Osami Shoji、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.041

  日期：2007.1

  Novel imidazolylethynyl-zinc-porphyrin 1a and its meso,meso-linked bisporphyrin 5M were synthesized effectively by the reaction of the corresponding bromoporphyrins and 2-imidazolylethyne in the presence of palladium-arsenic catalyst. The complementary coordination of monomer 1a into dimer 2a was observed by H-1 NMR and UV-Vis spectroscopy. Self-association constant of 1a to 2a in CHCl3 (including 0.5% ethanol) was determined as 1.84 x 10(7) M-1 by UV-Vis titration of 2a with N-methylimidazole. UV-Vis absorption and fluorescence spectra of la, 2a, monomer 5M, and its polymer 5P were compared. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.