[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (3R)-3-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 439684-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (3R)-3-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 439684-89-6
• 化学式: C₄₈H₇₅Br₂ClN₂O₈Si₃
• 分子量: 1087.65
• InChiKey: RSOCKYIYIUOYIF-UJAPVVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.02
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (3R)-3-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 Pd catalyst 咪唑 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(3S,8R,9R,14R)-14-Amino-5-bromo-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-2-ynyl]-17-chloro-8,9-dihydroxy-8-prop-2-ynyl-2,11-dioxa-16-aza-bicyclo[13.2.2]nonadeca-1(18),4,15(19),16-tetraen-6-yn-12-one; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  β-amino-2-chloroazatyrosine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (3R)-3-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8