methyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1075709-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1075709-04-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: AQBDYAJCTWODKK-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以0.909 g的产率得到methyl 3,5-O-(tetraisopropoxypropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249