5-(dimethyl-t-butylsilyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole | 108940-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(dimethyl-t-butylsilyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indol-5-yl)silane
• CAS: 108940-00-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NSi
• 分子量: 299.531
• InChiKey: UEUVOJJDXZEUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(dimethyl-t-butylsilyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 氨基甲酸铵 作用下， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion

  摘要：

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。

  DOI：

  10.1126/science.add1383
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-b)环庚烯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到5-(dimethyl-t-butylsilyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  Dhanak, Dashyant; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2181 - 2186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DHANAK D.; REESE C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2181-2186
  作者：DHANAK D.、 REESE C. B.

  DOI：——

  日期：——