N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]-aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide | 1070967-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]-aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide
• 英文别名: N-[[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamoyl]-3-methoxyprop-2-enamide
• CAS: 1070967-49-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: ODMCIQPDJIYHKG-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]-aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide 在 ammonium hydroxide 、 fluorine 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation

  摘要：

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。

  公开号：

  US10100076B2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-1-azido-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-{[(1R,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentyl]-aminocarbonyl}-3-methoxy-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation

  摘要：

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。

  公开号：

  US10100076B2

文献信息

• (−)-Carbodine: Enantiomeric synthesis and in vitro antiviral activity against various strains of influenza virus including H5N1 (avian influenza) and novel 2009 H1N1 (swine flu)
  作者：Jagadeeshwar R. Rao、Ashok K. Jha、Ravindra K. Rawal、Ashoke Sharon、Craig W. Day、Dale L. Barnard、Donald F. Smee、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.074

  日期：2010.4

  Enantiomerically pure cyclopentyl cytosine [(-)-carbodine 1] was synthesized from D-ribose and evaluated for its anti-influenza activity in vitro in comparison to the (+)-carbodine, (+/-)-carbodine and ribavirin. (-)-Carbodine 1 exhibited potent antiviral activity against various strains of influenza A and B viruses. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.