3,4-epoxy-3-ethyl-3-pentanol | 135185-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-ethyl-3-pentanol
• 英文别名: 1-(2-ethyl-3-methyloxiran-2-yl)ethan-1-ol；1-(2-Ethyl-3-methyloxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 135185-97-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: LLQHOGHOKANRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3-ethyl-3-pentanol 生成 3,4-脱水-1,5-二脱氧-3-乙基-D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-丁-2-烯醛 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 magnesium 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-epoxy-3-ethyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8

文献信息

• Cascade Sequence of Photooxygenation–Epoxidation for the Flow Synthesis of Epoxy Alcohols
  作者：Ji Eun Kim、Go Eun Son、Hyo Jin Lim、Yea Seul Jang、Chan Ho Song、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00322

  日期：2024.5.17

  sequence converting alkenes to epoxy alcohols was developed and evaluated in batch and continuous-flow systems. In the batch system, the undesired interactions between the photooxygenation and epoxidation catalysts resulted in suboptimal yields, whereas the fine control of reaction parameters in the flow system allowed the allyl hydroperoxides produced through photooxygenation of alkenes to be rapidly converted

  在间歇和连续流系统中开发并评估了将烯烃转化为环氧醇的光氧化-环氧化级联序列。在间歇系统中，光氧合和环氧化催化剂之间的不期望的相互作用导致收率不理想，而流动系统中反应参数的精细控制使得通过烯烃光氧合产生的烯丙基氢过氧化物能够快速转化为环氧醇，收率高达至 93%。所开发的方法可以避免重要的合成瓶颈，在传统批量合成失败的情况下可以很好地发挥作用，并且可以扩大规模以满足工业生产的需要，从而为实践有机化学家的工具箱提供了宝贵的补充。