(3R,4S,6R,7R)-3,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylene-dec-1-en-5-one | 139222-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,6R,7R)-3,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylene-dec-1-en-5-one
• CAS: 139222-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: NSNWJCAGSPIPSD-RNJOBUHISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R,7R)-3,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylene-dec-1-en-5-one 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到Propionic acid (1S,2S,4R,5S)-2,4,6-trimethyl-1-(1-methylene-propyl)-3-oxo-5-propionyloxy-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的双向链合成，使用的是硼Aldol反应和两倍的Ireland-Claisen重排。

  摘要：

  长链（4 E，9 E）不饱和的二酯可以通过两次爱尔兰-克莱森重排有效地制备，如4→5→6所示。通过用适当的组合Ë OT Ž烯醇borinate羟醛缩合反应，立体控制的高电平可以在四个手性中心来实现，两个在三取代的双键11，15，30，31和32。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80545-h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylene-dec-1-en-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3R,4S,6R,7R)-3,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylene-dec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的双向链合成，使用的是硼Aldol反应和两倍的Ireland-Claisen重排。

  摘要：

  长链（4 E，9 E）不饱和的二酯可以通过两次爱尔兰-克莱森重排有效地制备，如4→5→6所示。通过用适当的组合Ë OT Ž烯醇borinate羟醛缩合反应，立体控制的高电平可以在四个手性中心来实现，两个在三取代的双键11，15，30，31和32。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80545-h