3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-α-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate | 144100-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-α-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate
• CAS: 144100-87-8
• 化学式: C₄₅H₄₃O₈PS
• 分子量: 774.871
• InChiKey: KAPRCTAFSROXKJ-XVQIYQHQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-α-D-glucopyranosyl diphenyl phosphate 、 环己醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-cyclohexyloxy-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Construction of 2-Deoxy-β-glycosidic Linkagesvia1,2-trans-β-Glycosidation of 2-Deoxy-2-[(p-methoxyphenyl)thio] glycopyranosylN,N,N′,N′-Tetramethylphosphoroamidates

  摘要：

  通过开发一种显著的1,2-反式糖基化方法，使用2-脱氧-2-[(对甲氧基苯基)硫]吡喃糖基N,N,N',N'-四甲基膦酰胺作为糖基供体，随后用Raney镍还原去除对甲氧基苯硫基团，实现了2-脱氧-β-糖苷的立体控制合成。位于C-2位的对甲氧基苯硫基团在赤道位置上被证明是一个极佳的立体导向辅助基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1511