ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(o-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1182710-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(o-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(o-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1182710-71-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: GAKHQHLAXGTXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(o-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基本的等孔金属有机骨架（IRMOF-3）多孔纳米材料，是进行选择性不对称Hantzsch偶联反应的合适绿色催化剂

  摘要：

  发现催化量的带有有机底物的基本金属-有机骨架（IRMOF-3）是一种有效，选择性且无浪费的绿色方法，可用于不对称的Hantzsch偶联反应。可以从反应混合物中分离出催化剂，并重复使用至少四次。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3136

文献信息

• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• Poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate as a new and efficient catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour

  DOI：10.1007/s11164-015-2150-y

  日期：2016.3

  poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a new modified polymeric catalyst in the absence of solvent is reported. The title catalyst is easily prepared and characterized using a variety of techniques including infrared spectra, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy, pH analysis, and Hammett acidity function. Some of the advantages of this novel synthetic method are:

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。
• Preparation and characterization of Cu (II) supported on poly(8-hydroxyquinoline-<i>p</i> -styrene sulphonate) and its application as catalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Ardeshir Khazaei、Mahsa Tavasoli、Vahid Jamshidi、Fatemeh Gohari Ghalil、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1002/aoc.4368

  日期：2018.7

  Cu (II) supported on poly(8‐hydroxyquinoline‐p‐styrenesulfonate) (Cu (II)@PHQSS) was prepared and fully characterized by the different techniques including fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), 1H NMR, 13C NMR, thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), differential thermal analysis (DTA), scanning electron microscope (SEM) and energy dispersive X‐ray analysis

  的Cu（II）负载在聚（8- hydroxyquinoline- p -styrenesulfonate）（铜（II）@PHQSS）溶液并充分表征由不同的技术，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C ^ NMR，热重分析（TGA），差热重分析（DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线分析（EDS）。然后，将Cu（II）@PHQSS作为纳米结构催化剂用作合成六氢喹啉的催化剂。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。
• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。