(3aR,4R,5R,6aS)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 1361318-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aR)-6-bromo-5-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 1361318-21-9
• 化学式: C₇H₉BrO₃
• 分子量: 221.051
• InChiKey: ZVHITWIGJDWBJL-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(3aR)-(3aα,5β,6aα)-hexahydro-5-hydroxy-1H-cyclopentafuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-N-[(1R)-phenylethyl]-cyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-bromo-5-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。