(-)-(1S)-methyl 5,5-ethylenedioxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate | 121693-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S)-methyl 5,5-ethylenedioxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (9R)-7,9-dimethyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-9-carboxylate
• CAS: 121693-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: BLOWKAGTZRIYSU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-methyl 5,5-ethylenedioxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以1.40 g的产率得到(S)-9-Hydroxymethyl-7,9-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-methyl phaseate and its isomer from (-)-.BETA.-pinene.

  摘要：

  本文介绍了(+)-甲基相酸盐 (2b) 及其表聚物 (25) 的全合成过程。已知的 β 酮酯 (8) 由 (-)-β蒎烯 (4) 制备，通过 1，4-二酮 (7) 转化为关键中间体 (5)。在 -70°C 的 THF-HMPA 溶液中，5 与乙炔 TBDMS 醚（6）的锂试剂反应，可以高产率得到所需的乙炔醇（17）及其表聚物（18）。17 被转化为 (+)- 相酸甲酯 (2b)。通过这项合成工作，确认了天然 (-)- 相酸 (2a) 的绝对构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2711
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (-)-(1S)-methyl 1,3-dimethyl-2,5-dioxo-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.5 g的产率得到(-)-(1S)-methyl 5,5-ethylenedioxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-methyl phaseate and its isomer from (-)-.BETA.-pinene.

  摘要：

  本文介绍了(+)-甲基相酸盐 (2b) 及其表聚物 (25) 的全合成过程。已知的 β 酮酯 (8) 由 (-)-β蒎烯 (4) 制备，通过 1，4-二酮 (7) 转化为关键中间体 (5)。在 -70°C 的 THF-HMPA 溶液中，5 与乙炔 TBDMS 醚（6）的锂试剂反应，可以高产率得到所需的乙炔醇（17）及其表聚物（18）。17 被转化为 (+)- 相酸甲酯 (2b)。通过这项合成工作，确认了天然 (-)- 相酸 (2a) 的绝对构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.53.2711

文献信息

• Takahashi, Shunya; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 6, p. 1633 - 1635
  作者：Takahashi, Shunya、Oritani, Takayuki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N0, C. 2711-2718
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——