isobutyl 3-hydroxybutyrate | 1643856-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 3-hydroxybutyrate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-hydroxy-, 1-methylpropyl ester, (3R)-；butan-2-yl (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1643856-69-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: RXLZODKXOXBSPB-ULUSZKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸仲丁酯 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enhanced enantioselectivity in the heterogeneous catalytic hydrogenation of acetoacetate esters into the corresponding 3-hydroxybutyrates using commercial nickel powder

  摘要：

  Heterogeneous catalytic hydrogenation of acetoacetic acid esters over tartaric acid/NaBr-modified Ni powder was determined to be a critical function of the steric bulk of the ester moiety to afford quantitatively 3-hydroxybutyrate in 94% enantiomeric excess when ethyl and i-butyl esters are used, providing a facile route to optically active 3-hydroxybutyrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.003

文献信息

• Stereochemical Investigation on Asymmetrically Modified Raney Nickel Catalyst. Mode of Interaction between Modifying Reagent and Substrate in the Enantioface-differentiating Process
  作者：Akira Tai、Tadao Harada、Yuji Hiraki、Sigeki Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1414

  日期：1983.5

  The mode of enantioface-differentiating hydrogenation with asymmetrically modified Raney nickel (MRNi) was investigated by using various sorts of modifying reagents and substrates. The optical yields (O.Y.) of the hydrogenation of methyl acetoacetate over MRNi for different modifying reagents occured in the following order: (Remark: Graphics omitted.), (Remark: Graphics omitted.). The hydrogenation

  通过使用各种改性试剂和底物研究了不对称改性阮内镍（MRNi）的对映面差异化氢化模式。对于不同的改性剂，乙酰乙酸甲酯在 MRNi 上氢化的光学产率 (OY) 按以下顺序发生：（备注：省略图形。），（备注：省略图形。）。结构的各种底物（备注：图形省略。），在酒石酸改性的雷尼镍（TA-MRNi）上的氢化，只有当取代基 -Y 像羰基一样作为良好的氢键受体时才会产生高光学产率基团，底物与酒石酸的两个羟基之间有两对氢键。至于在这种情况下反应的立体化学，（R，R)-TA-MRNi 总是产生过量的 (R)-产物。基于反应的立体化学和修饰试剂与底物之间氢键的作用，提出了一种立体化学模型来洗脱...