<2-2H>shikimic acid | 30257-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2-2H>shikimic acid
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-deuterio-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 30257-07-9
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 175.145
• InChiKey: JXOHGGNKMLTUBP-OYWVDAAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-2H>shikimic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以6 mg的产率得到<2-2H>dihydroshikimic acid
  参考文献：
  名称：

  Ansatrienin A 的生物合成研究。环己烷羧酸部分的形成

  摘要：

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S

  DOI：

  10.1021/ja00065a042
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 <2-2H>shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  Ansatrienin A 的生物合成研究。环己烷羧酸部分的形成

  摘要：

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S

  DOI：

  10.1021/ja00065a042