2-<6-methyl-(Z)-4-heptenyl>-2-cyclohexen-1-one | 126434-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<6-methyl-(Z)-4-heptenyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-[(Z)-6-methylhept-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 126434-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: NJDAIBMQSPHVMP-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<6-methyl-(Z)-4-heptenyl>-2-cyclohexen-1-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 (3aS,4aS,8aR)-4-Isopropyl-octahydro-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应机理的拓扑和立体效应

  摘要：

  发现在[2 + 2]分子内的光环加成中，系统II中的异构体定量与系统I不同。化合物和环化体具有高立体选择性，分别得到高收率和高收率。讨论了机械后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99380-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-6-methylhept-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 生成 2-<6-methyl-(Z)-4-heptenyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BECKER, D.;HADDAD, N.;SAHALI, Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4429-4432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiochemistry and stereochemistry of intramolecular [2+2] photocycloaddition of carbon-carbon double bonds to cyclohexenones
  作者：D. Becker、M. Nagler、Y. Sahali、N. Haddad

  DOI：10.1021/jo00014a040

  日期：1991.7

  The intramolecular [2 + 2] photocycloaddition mechanism of alkenes tethered by a three-methylene chain to cyclohexenones has been studied. It was found that the reversion from a 1,4-diradical intermediate to starting material is slow relative to the rate of photoadduct formation. Only ''straight'' closure was observed in the systems studied. For compounds 1-3 and 5, the assumption that the first bond is formed between the beta-carbon of the enone and C-4' leading to a 1,4-diradical is supported. For the formation of compounds 6-11, possible mechanisms are discussed.