1,3-dimethyl 2-(5-oxo-5-phenylpentyl)malonate | 1567373-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl 2-(5-oxo-5-phenylpentyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(5-oxo-5-phenylpentyl)malonate
• CAS: 1567373-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DAWHCMCTRMIWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl 2-(5-oxo-5-phenylpentyl)malonate 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl 2-benzoylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyclization of dimethyl 2-(5-aryl-5-oxopentyl)malonates into the corresponding dimethyl 2-aroylcyclopentane-1,1-dicarboxylates

  摘要：

  A wide range of dimethyl 2-(5-aryl-5-oxopentyl)malonates was electrooxidized in methanol, in the presence of catalytic amount of potassium iodide, to give the corresponding dimethyl 2-aroylcyclopentane-1,1-dicarboxylates in high yields.The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current ranged from 2.24 to 2.35 Fmol(-1). The reaction presumably proceeded via a two-electron oxidation process, in which iodide ions played an important role as the electron carrier between the anode and the substrate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.104
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环戊烯 在 三乙基硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-dimethyl 2-(5-oxo-5-phenylpentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烷基叔丁基过氧化物在铜催化自由基官能化中的合成应用

  摘要：

  烷基叔丁基过氧化物由相应的叔烷基前体和叔丁基氢过氧化物在促进剂存在下制备。这些底物可用于温和的铜催化自由基功能化，该功能化利用多个偶联伙伴并具有广泛的底物范围。机理研究表明，烷基自由基参与了偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00574

文献信息

• The copper-catalyzed selective monoalkylation of active methylene compounds with alkylsilyl peroxides
  作者：Jiamin Lv、Weiping Xu、Hanbin Lu、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d1ob00075f

  日期：——

  A novel method for a mild copper-catalyzed selective monoalkylation of active methylene compounds with various alkylsilyl peroxides has been developed. The reaction has a broad substrate scope and our mechanistic studies suggest the participation of radical species in this alkylation reaction.

  已经开发了一种用各种烷基甲硅烷基过氧化物进行活性亚甲基化合物的轻度铜催化选择性单烷基化的新方法。该反应具有广泛的底物范围，我们的机理研究表明自由基物种参与了该烷基化反应。
• A new approach for the copper-catalyzed functionalization of alkyl hydroperoxides with organosilicon compounds via in-situ-generated alkylsilyl peroxides
  作者：Wenfeng Zhong、Weiping Xu、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132627

  日期：2022.4

  Using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) and an amine base, alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with a nucleophile X (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) to furnish coupling

  使用 Me 3 SiX 类型的有机硅化合物（X = CN、N 3、C n F 2n+1和卤素）和胺碱，由相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后的原位铜催化均裂烷基过氧化硅得到烷基自由基，然后被亲核试剂 X (X = CN, N 3 , C n F 2n+1, 和卤素) 以提供具有新碳-碳、碳-氮或碳-卤素键的偶联产物，产率从好到高。此外，1-(三甲基甲硅烷基)吗啉还可用于原位生成过氧化烷基甲硅烷基，随后高效地用于酰胺的N-烷基化、芳基化和硼基化。