4-azido-8-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,7-di-O-methanesulfonyl-D-altro-D-threo-octitol | 874350-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-8-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,7-di-O-methanesulfonyl-D-altro-D-threo-octitol
• CAS: 874350-89-7
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₁₁S₂Si
• 分子量: 617.814
• InChiKey: MUEKTLGHMLDXKC-SVMUCYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-8-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,7-di-O-methanesulfonyl-D-altro-D-threo-octitol 在 palladium 10% on activated carbon 水 、 三氟乙酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以66%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7R,7aS)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-8-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-altro-D-threo-octitol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以100%的产率得到4-azido-8-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,7-di-O-methanesulfonyl-D-altro-D-threo-octitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1