9-methyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-4H-carbazol-4-one | 27387-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: N-Methyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazol；4-Oxo-9-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-carbazol；9-Methyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-4H-carbazol-4-on；9-methyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-carbazol-4-one；9-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 27387-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WYAVFIVKZUOSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  377.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-4H-carbazol-4-one 、 羟胺 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARDAKOS V.; SUCROW W., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 3, 853-859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-methyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 烯化反应的（杂）苄基烯烃的反应性和稳定性

  摘要：

  已经研究了缺电子和富电子杂环在杂苄基位置的 Wittig 烯化。还研究了与N-杂环相关的一些常用保护基团的电子效应，用于在广泛使用的 Wittig 烯化反应中获得的烯烃。观察到吡啶、噻吩和呋喃衍生物的杂苄基位置在 Wittig 烯烃化后是稳定的。同样，连接到 N-杂环（吲哚和吡咯衍生物）的吸电子基团 （EWG） 直接增强了 Wittig 烯化期间和之后苄基位置的稳定性，从而形成稳定的烯烃。相反，电子供体基团 （EDG） 相关的 N-杂环提高了苄基烯烃的反应性，导致烯化产物的产率降低或分解。

  DOI：

  10.3390/molecules29020501