4,4'-bis-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyloxy)biphenyl | 1364510-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-bis-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyloxy)biphenyl
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[4-[4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyphenyl]phenoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1364510-89-3
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₆
• 分子量: 702.666
• InChiKey: BVRMXOSJXQLAQX-IABCWADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4,4'-bis-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ullmann-Type Reductive Homocoupling of Iodoaryl Glycosides

  摘要：

  A catalytic synthesis of novel biaryl-linked divalent glycosides was achieved using an electroreductive palladium-catalyzed iodoaryl-iodoaryl coupling reaction. This new method was optimized for the synthesis of divalent biaryl-linked mannopyranosides that was subsequently generalized toward several carbohydrate substrates with yields up to 96%.

  DOI：

  10.1021/jo2025652