4'-(p-hydroxyphenylazo)benzo-15-crown-5 | 74567-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-(p-hydroxyphenylazo)benzo-15-crown-5
• 英文别名: N-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)azo-4-phenol；4-((2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)diazenyl)phenol；4-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yldiazenyl)phenol
• CAS: 74567-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: NFENEEAOGQFVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(p-hydroxyphenylazo)benzo-15-crown-5 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (E)-2-(4-((2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)diazenyl)phenoxy)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  偶氮偶氮唑-环糊精配合物的结构效应对客体诱导的超分子手性的选择性

  摘要：

  Benzo-15-crown-5和二聚烯丙基胺作为结合位点包含在对位偶氮唑（15C5-Azo- n -dpa）中。然而，客体诱导的超分子手性对阳离子和阴离子的选择性由于水中（15C5-Azo- n -dpa）2 -γ -CyD配合物的间隔长度的微小变化而显着改变。

  DOI：

  10.1039/c8cc02242a
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4'-(p-hydroxyphenylazo)benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  偶氮偶氮唑-环糊精配合物的结构效应对客体诱导的超分子手性的选择性

  摘要：

  Benzo-15-crown-5和二聚烯丙基胺作为结合位点包含在对位偶氮唑（15C5-Azo- n -dpa）中。然而，客体诱导的超分子手性对阳离子和阴离子的选择性由于水中（15C5-Azo- n -dpa）2 -γ -CyD配合物的间隔长度的微小变化而显着改变。

  DOI：

  10.1039/c8cc02242a

文献信息

• Synthesis of Crown Ether Dyes
  作者：Toshiro Yamashita、Hiroshi Nakamura、Makoto Takagi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.53.1550

  日期：1980.6

  Crown ether dyes were synthesized in order to develop photometric reagents which are highly selective to alkali and alkaline earth metals. They contain dissociable protons attached to the chromophores of crown ether molecule. Their extraction behavior for alkali and alkaline earth metal ions as neutral complex was examined. The dyes extract potassium and alkaline earth metals, respectively. Dyes with

  合成冠醚染料是为了开发对碱金属和碱土金属具有高度选择性的光度试剂。它们包含附着在冠醚分子发色团上的可解离质子。考察了它们对碱金属和碱土金属离子作为中性络合物的萃取行为。染料分别提取钾和碱土金属。带有苦基氨基发色团的染料对于钾的萃取光度测定是有效的。在冠醚的基础上讨论了比色试剂的分子设计。
• Design of benzo-15-crown-5 azoprobe/γ-cyclodextrin complexes for alkali metal ion recognition in water
  作者：Takashi Hayashita、Dai Fujita、Takeshi Hashimoto、Akira Endo、Hui Zhao、Kayo Odagiri、Shu Takahashi、Murad M. Mohamad、Norio Teramae

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.716

  日期：——

  photosignal transduction systems of benzo-15-crown-5 (B15C5) azoprobe/γ-cyclodextrin (γ-CyD) complexes were designed. Four B15C5 azoprobes were synthesized by azo coupling of 4'-aminobenzo-15-crown-5 with phenol (for 15C5-Az-Ph) and N,N-dialkylanilines (for 15C5- Az-Cn). These azoprobes exhibited strong induced circular dichroism (ICD) by forming an inclusion complex with γ-CyD. Examination of the spectral

  设计了 benzo-15-crown-5 (B15C5) azoprobe/γ-cyclodextrin (γ-CyD) 复合物的新型光信号转导系统。通过 4'-氨基苯并-15-冠-5 与苯酚（对于 15C5-Az-Ph）和 N,N-二烷基苯胺（对于 15C5-Az-Cn）的偶氮偶联合成了四种 B15C5 偶氮探针。这些偶氮探针通过与 γ-CyD 形成包合物而表现出强烈的诱导圆二色性 (ICD)。在碱金属阳离子存在下，B15C5 偶氮探针/γ-CyD 复合物的光谱响应和 1 H NMR 分析表明，K + 结合选择性地诱导了 γ-CyD 腔内 B15C5 偶氮探针的二聚体形成，这导致了不同的它们在水中的 UV-vis 和 ICD 光谱的变化。在 90% H2O/10% CH3CN (v/v) 中检查了 15C5-Az-Cn (n 1, 2, 4)/γ-CyD 复合物的烷基链长度的影响。注意到
• Anzai, Jun-ichi; Ueno, Akihiko; Osa, Tetsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 67 - 72
  作者：Anzai, Jun-ichi、Ueno, Akihiko、Osa, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——