N-(3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosyl)succinimid | 99694-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosyl)succinimid
• 英文别名: N-[3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranosyl]succinimide；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-5-iodo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 99694-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₇
• 分子量: 439.204
• InChiKey: YBOVYDVCZLRKKP-LSGQWTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到N-(3,4-Di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosyl)succinimid
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105

文献信息

• The iodosulfonamidation of peracetylated glycals revisited: access to 1,2-di-nitrogenated sugars
  作者：François-Moana Gautier、Florence Djedaïni-Pilard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.022

  日期：2011.4

  Iodosulfonamidation of peracetylated glycals was investigated using either a combination of N-iodosuccinimide/iodine or iodine chloride as a source of iodonium ion. 1,2-trans- and 1,2-cis-2-deoxy-2-iodo-1-sulfonamido hexoses were, respectively, obtained depending on the reagent system used. Both series of isomers were successfully converted to 1,2-di-nitrogenated compounds, for example, 1-azido-1,

  使用N-碘代琥珀酰亚胺/碘或氯化碘作为碘鎓离子的来源，对过乙酰化的糖的碘磺酰胺化进行了研究。取决于所使用的试剂系统，分别获得1，2-反式和1，2-顺-2-脱氧-2-碘-1-磺酰胺基己糖。两个系列的异构体均成功转化为1,2-二硝基化合物，例如1-叠氮基-1,2-二脱氧基-2-磺酰胺基糖，它们是合成N-连接糖蛋白或糖缀合物的有用中间体。