ethyl (E)-4-methylhept-3-enoate | 64749-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-methylhept-3-enoate
• CAS: 64749-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BGSHFANMOUMIBG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methylhept-3-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-2,2,6,6-四甲氧基-4,4-双(二苯基膦)-3,3-联吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-methylhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的可模制和高度非对映选择性碳金属化

  摘要：

  铜催化的环丙烯基酯1的碳镁还原反应可产生高收率的非对映选择性高的各种取代的环丙烷物种3。该反应通过合成的碳螯合反应进行，并可扩展至各种环丙烯基甲基酯衍生物5。准备两个连续的全碳四元立体中心说明了这种方法的潜力。但是，碳金属化反应需要在-35至-20°C的温度范围内进行，以避免随后的片段化反应生成立体定义的β，γ-非共轭不饱和酯4。备选地，还可以进行与有机铜物质的碳cup合反应，以产生构型稳定的环丙基铜物质 2 [Cu]。此外，当铜中心的路易斯酸特征降低（即，RCuCNLi）时，反应会进行反选择性反应。这些有机金属物种的非对映异构行为具有合成意义，因为非对映异构体syn - 3和anti - 3均可从相同的前体环丙烯基酯1中任意获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201303569