(E)-2-(1,3-diphenylallyl)benzo[b]thiophene | 1309372-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1,3-diphenylallyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: (±,E)-2-(1,3-diphenylallyl)benzo[b]thiophene；2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1309372-53-9
• 化学式: C₂₃H₁₈S
• 分子量: 326.462
• InChiKey: UYTHZJFSOWBNID-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 溴二氟乙酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740

文献信息

• Non‐Directed Cross‐Dehydrogenative (Hetero)arylation of Allylic C(sp ³ )−H bonds enabled by C−H Activation
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Johannes B. Ernst、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201807047

  日期：2018.11.12

  report the selective, non‐directed and cross‐dehydrogenative coupling of allylic C(sp3)−H bonds with C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes. The methodology employs olefins and (hetero)arenes which are abundantly available chemical feedstocks, and could be applied in late‐stage functionalization reactions of pharmaceuticals. Furthermore, the system exclusively delivers the allylic C−C coupling products highlighting

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。
• PdCl2-catalyzed efficient allylation and benzylation of heteroarenes under ligand, base/acid, and additive-free conditions
  作者：Feng-Quan Yuan、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc10953g

  日期：——

  We present a PdCl2-catalyzed protocol for highly efficient allylation and benzylation of a rich variety of N-, O-, and S-containing heteroarenes under base/acid, additive, and ligand-free conditions. The method represents the very few examples for simple, universally applicable, clean, and atom-efficient functionalization of heteroarenes.

  我们提出了一种PdCl2催化的方案，可以在无碱/酸、添加剂和配体的条件下，对多种富含N、O和S的杂环进行高效的烯丙基化和苄基化。该方法是少数几个能够实现简单、普遍适用、清洁和原子高效的杂环功能化的例子之一。