4,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 53700-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-4,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 53700-95-1
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD01461611
• 分子量: 123.155
• InChiKey: SCJGLQUCTCAPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1168

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,4',5'-tetramethyl-1H,2'H-2,2'-methanylylidene-bis-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,7-二取代硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料：合成与光谱性质

  摘要：

  1,7-二卤代硼二吡咯亚甲基染料已成功合成和取代，从而为最终的难以捉摸的反应模式提供了一个入口。研究了1,7-二取代的BODIPY染料的光谱性质，并对其结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo201082z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138

文献信息

• 2-pyrazolin-5-ones
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07060822B1

  公开（公告）日：2006-06-13

  Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.

  具有结构式I的化合物及其生理上可接受的盐是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。
• Benzothiazinone and benzoxazinone compounds
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07049312B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Q is —N=or CR2 X is S, O or NOR3 Y is —O—, —S—, —SO— or —SO2— R and R1 are each, independently, H, a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, heteroaromatic or aralkyl group R2 is H or a substituent R3 is H, or —C(O)R4 R4 is a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic group n is an integer from 0 to 1 Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。
• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Lithiation of the dimer of 3-bromo-6-dimethylamino-1-azafulvene. efficacious synthesis of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes
  作者：Joseph M Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85125-6

  日期：1988.1

  The dimer of 3-bromo-6-dimethylam1no-1-azafulvene, is shown to function as a formal equivalent of 4-lithio- or 4.5-dilithiopyrrole-2-carboxaldehyde and consequently it is a progenitor, par excellence, of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes.

  3-溴-6-二甲基am1no-1-氮杂富烯的二聚体显示出与4-硫代或4.5-二硫代吡咯-2-碳醛的形式等效，因此，它是4-mono的祖先。 -和4,5-二取代的吡咯-2-甲醛。
• Reactivity and zinc affinity of dipyrromethenes as colorimetric sensors: structural and solvation effects
  作者：Natalia A. Bumagina、Zinaida S. Krasovskaya、Alexander A. Ksenofontov、Elena V. Antina、Mikhail B. Berezin

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124397

  日期：2024.4

  effect of structural factors on the coloristic and spectral responses of the complexation of dipyrromethene ligands with zinc(II) acetate and the stability of the resulting complexes [ZnL], for which the lg values are varied from 6.4 to 10.9. The auxochromic action of Zn cations shifts the band maxima of electronic absorption spectra to the long wavelength region by 20–76 nm relative to the spectra of the

  合成了一系列具有不同性质、数量和烷基、芳基和氮杂取代基连接位置的二吡咯亚甲基（17个对象），并分析了分子结构特征对其光谱性质的影响。结果表明，由于二吡咯亚甲基配体主链的结构修饰，发色团在〜420至〜600 nm的宽光谱范围内吸收。含有 4-5 个甲基取代基的部分烷基化二吡咯亚甲基在 421 至 436 nm 区域吸收。对于完全烷基化的二吡咯亚甲基，对于具有 4,4'-取代基序列的配体，带最大位置移动到 437 至 446 nm 的区域：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基。当 3,3',5,5'-位置的四个甲基取代基被苯基取代时，观察到以 100 nm 红移（在 DMF 中）形式出现的最显着的光谱响应。用氮原子取代次甲基间隔基导致另外的红移 70 nm。特别关注结构因素对二吡咯亚甲基配体与乙酸锌(II)络合的色彩和光谱响应的影响的比较分析以及所得络合物[ZnL]的稳定性，其中lg值是变化的从