4-n-butyl-1-[3,4'-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2-yl]-1H-1,2,3-triazole | 1027335-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-n-butyl-1-[3,4'-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2-yl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-butyl-1-(3,4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-1,2,3-triazole；4-n-butyl-1-(3,4'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1027335-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: UJLVVSAPCCUTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-n-butyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30 %的产率得到4-n-butyl-1-[3,4'-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2-yl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化 N-芳基三唑和四唑与锍盐通过 C−H 活化进行后期结合

  摘要：

  前所未有的钌催化后期功能化与易于获得的锍盐实现了医学相关的N-芳基三唑和四唑的 C−H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202402060

文献信息

• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Micellar Catalysis for Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Arylation: Weak‐Coordination‐Enabled C−H Activation in H ₂ O
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Torben Rogge、Svenja Warratz、Julia Struwe、Wentao Peng、Philipp Vana、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901856

  日期：2019.5.27

  Chemoselective C−H arylations were accomplished through micellar catalysis by a versatile single‐component ruthenium catalyst. The strategy provided expedient access to C−H‐arylated ferrocenes with wide functional‐group tolerance and ample scope through weak chelation assistance. The sustainability of the C−H arylation was demonstrated by outstanding atom‐economy and recycling studies. Detailed computational

  化学选择性的CH芳基化反应是通过使用通用的单组分钌催化剂进行胶束催化来实现的。通过弱螯合助剂，该策略可方便地获得具有宽泛的官能团耐受性和宽泛范围的CH-H-芳基二茂铁。杰出的原子经济和循环利用研究证明了CH芳基化的可持续性。详细的计算研究为通过硫代酮协助的便捷C-H活化提供了支持。
• Assisted Ruthenium-Catalyzed C−H Bond Activation: Carboxylic Acids as Cocatalysts for Generally Applicable Direct Arylations in Apolar Solvents
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Andreas Althammer

  DOI：10.1021/ol800773x

  日期：2008.6.5

  Catalytic amounts of aromatic carboxylic acid MesCO H enabled efficient ruthenium-catalyzed direct arylations in apolar solvents with unparalleled broad scope via a concerted deprotonation-metalation mechanism.

  催化量的芳族羧酸MesCO H通过一致的去质子化-金属化机理在无极性溶剂中实现了钌催化的直接芳基化，具有无与伦比的广泛范围。