diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)phosphonate | 103973-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-diethoxyphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 103973-56-4
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: KAUIYSUGGLWPPQ-DSVGPAFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式构型糖基膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了醛糖-1-磷酸的1，2-顺式构型的非等排磷酸酯类似物的合成。的治疗1- ö酰基-葡糖1，7，13，和19与三甲基硅烷三氟甲磺酸酯，得到1,2-存在三烷基亚磷酸酯的顺式-构型glycosylphosphonates 2，4，8，10，14，16，20，和22作为主要的端基异构体和1,2-反式构型的糖基膦酸酯3，5，9，11，15，17，21，和23为端基异构体轻微。1,2-顺式-构型膦酸酯4，10，16，和22被脱保护，得到（β-d-D-吡喃葡萄糖基）膦酸酯6，（β-d吡喃甘露糖基）膦酸酯12中，（β-d-D-呋喃核糖基）膦酸酯18和（β-D-阿拉伯呋喃糖基）膦酸酯24的收率很高。1,2-顺式的优选形成通过假定异头phospho盐中间体（例如25和26）之间的平衡和通过形成五配位物质（例如28）稳定顺式构型盐来解释-构型膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690105
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式构型糖基膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了醛糖-1-磷酸的1，2-顺式构型的非等排磷酸酯类似物的合成。的治疗1- ö酰基-葡糖1，7，13，和19与三甲基硅烷三氟甲磺酸酯，得到1,2-存在三烷基亚磷酸酯的顺式-构型glycosylphosphonates 2，4，8，10，14，16，20，和22作为主要的端基异构体和1,2-反式构型的糖基膦酸酯3，5，9，11，15，17，21，和23为端基异构体轻微。1,2-顺式-构型膦酸酯4，10，16，和22被脱保护，得到（β-d-D-吡喃葡萄糖基）膦酸酯6，（β-d吡喃甘露糖基）膦酸酯12中，（β-d-D-呋喃核糖基）膦酸酯18和（β-D-阿拉伯呋喃糖基）膦酸酯24的收率很高。1,2-顺式的优选形成通过假定异头phospho盐中间体（例如25和26）之间的平衡和通过形成五配位物质（例如28）稳定顺式构型盐来解释-构型膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690105