2,2,2-trichloro-1-(4,5-diiodo-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 50371-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(4,5-diiodo-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(4,5-diiodo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 50371-53-4
• 化学式: C₆H₂Cl₃I₂NO
• 分子量: 464.256
• InChiKey: SQKFCPZAWPQZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4,5-diiodo-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-(8-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)-4,5-diiodo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(4,5-diiodo-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱伪角苷类似物的合成及抗菌分析

  摘要：

  为了更深入地了解假角苷酸 1 的构效关系，这是一种源自海洋海绵 Pseudoceratina purpurea 的二溴吡咯亚精胺生物碱，已被证明具有有效的生物污染、抗真菌、抗菌和抗疟疾活性，通过有效的、发散的方法合成了大量 65 种化合物，这些化合物结合了结构变化的几个方面，允许从常见的前体生成许多类似物。随后，评估了所有类似物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌的抗菌活性。总体而言，几种化合物表现出与假角苷酸 1 相当或更好的活性，并且发现这类化合物通常对革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更有效。此外，改变几个结构特征允许建立综合结构活性关系（SAR），其中得出的结论是，几个结构特征对于有效的抗菌活性至关重要，包括二卤化（优选溴，但氯也有效） ) 在吡咯环上，结构中有两个吡咯单元，并且链中一个或多个仲胺与这些单元相邻，链越长，活性越好。

  DOI：

  10.3390/molecules25112713

文献信息

• 4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04046775A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamide derivatives, prepared by reaction of a corresponding 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide or a corresponding 4,5-dihalopyrrol-2-yl trihalomethyl ketone with an appropriate amine, useful as antibacterial and herbicidal agents.

  4,5-二卤吡咯-2-羧酰胺衍生物，通过相应的4,5-二卤吡咯-2-羧酸酰氯或相应的4,5-二卤吡咯-2-基三卤甲基酮与适当胺反应制备，可用作抗菌和除草剂。
• Herbicidal pyrrole-2-carboxamides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03963480A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamide derivatives, prepared by reaction of a corresponding 4,5-dihalopyrrole-2-carboxylic acid halide or a corresponding 4,5-dihalopyrrol-2-yl trihalomethyl ketone with an appropriate amine, have antibacterial and herbicidal activities.

  4,5-二卤吡咯-2-羧酰胺衍生物，通过相应的4,5-二卤吡咯-2-羧酸酰氯或相应的4,5-二卤吡咯-2-基三卤甲基酮与适当的胺反应制备，具有抗菌和除草活性。
• 4,5 Dihalopyrrol 2-yl di and tri halomethyl ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03963746A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  4,5-Dihalopyrrol-2-yl di- and trihalomethyl ketones, prepared by reaction of pyrrole with a di- or trihaloacetyl halide or with a di- or trihaloacetic anhydride and halogenation of the resulting pyrrol-2-yl di- or trihalomethyl ketone, useful as antibacterial, herbicidal and insecticidal agents.

  通过将吡咯与二卤代乙酰卤或三卤代乙酰卤反应，或与二卤代乙酸酐反应并卤代生成的吡咯-2-基二或三卤代甲基酮进行卤代反应制备的4,5-二卤代吡咯-2-基二或三卤代甲基酮，可用作抗菌、除草和杀虫剂。
• Reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones by RMgX: mechanistic investigation and the synthesis of substituted α,α-dichloroketones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Floriana Tuna、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c3cc39147g

  日期：——

  2-Trichloro-1-arylethanones undergo high yielding reductions to the corresponding 2,2-dichloro-1-arylethanones in the presence of RMgX. A single electron transfer mechanism for the reaction is proposed based on trapping experiments. Reaction of the intermediate enolates with a range of electrophiles is described, providing a convenient route to substituted alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxyketones and related

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。
• A General Route to 1,3′-Bipyrroles
  作者：Ping Cheng、Wenjie Shao、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo401892t

  日期：2013.12.6

  A general method is described for the synthesis of 1,3′-bipyrroles. The route involves constructing a pyrrole ring on the nitrogen of a substituted 1H-pyrrole, so as to generate the 1,3′-bipyrrole. In this approach the nitrogen of the starting pyrrole was alkylated with a special Michael acceptor having an allylic leaving group, and the product was then modified in such a way that the second pyrrole

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。