(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone | 64302-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 64302-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GKTOOWXRWGUGCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Pd(O(OH)(2-pyridyl)(C6H3CH3))(1-hydroxy-1,1-bis(2-pyridyl)methoxide)](trifluoroacetate) 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 6.0h， 以49.9%的产率得到(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and C−X Reductive Elimination Reactivity of Monoaryl Pd^IV−X Complexes in Water (X = OH, OH₂, Cl, Br)

  摘要：

  Monohydrocarbyl palladium(IV) complexes bearing OH, OH2, Br, and Cl ligands at the metal and supported by facially chelating 1-hydroxy-1,1-bis(2-pyridyl)methoxide were readily prepared in water at 0 degrees C. These complexes reductively eliminate Ar-X (X = OH, Br, Cl) in water at room temperature in high yield, and the corresponding first-order rate constants k(OH), k(Cl), and k(Br) are on the same order of magnitude.

  DOI：

  10.1021/ja107185w

文献信息

• Palladium(IV) Monohydrocarbyls: Mechanistic Study of the Ligand-Enabled Oxidation of Palladium(II) Complexes with H₂O₂ in Water
  作者：Williamson N. Oloo、Peter Y. Zavalij、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/om400878u

  日期：2013.10.14

  unreactive in this type of transformation. All the monohydrocarbyl PdIV complexes undergo clean C–O reductive elimination to form the corresponding phenols or derived palladium(II) phenoxides. The kinetics of the C–O reductive elimination of the Pd(IV) monohydrocarbyls derived from cyclopalladated 2-(p-R-phenyl)pyridines was studied at 22 °C; the corresponding first-order rate constants were found

  详细的机理研究了在水中由H 2 O 2催化的二（2-吡啶基）酮（dpk）氧化作用，该反应是由环钯的2-（3-R-苯甲酰基）吡啶（R （H，Me）和2-（对-R'-苯基）吡啶（R'= H，Me，MeO，F）以产生相应的Pd IV单烃基羟基络合物，并且已经鉴定了Pd IV烃基详细地。该研究涉及动力学，同位素标记实验和DFT计算。已经提出了一种氧化dpk负载的Pd II的反应机理。作为限速步骤，包括从单烃基钯（II）物种的水合dpk配体中消除水的络合物。随后在生成的酮C═O键上可逆地添加H 2 O 2导致形成两个非对映异构的氢过氧酮，其中一个可以迅速生成Pd IV单烃基，而第二个在这种类型的转化中不反应。所有的单烃基Pd IV络合物均经过干净的C–O还原消除，从而形成相应的酚或派生的钯（II）酚盐。C–O还原消除环palpalated 2-（p衍生的Pd（IV）单烃的动力学-R-苯基）吡啶是在2
• BHAVSAR, MADHURY D.;SHAH, BINDU M., MAN-MADE TEXT. INDIA, 32,(1989) N, C. 55-58
  作者：BHAVSAR, MADHURY D.、SHAH, BINDU M.

  DOI：——

  日期：——