2-hydroxy-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one | 412017-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: optically inactive 2-hydroxy-3-methoxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；Opt.-inakt. 2-Hydroxy-3-methoxy-1,3-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 412017-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JCSCNSJSWBFNJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 2-hydroxy-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 生成 2-羟基-2,3-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  THE MECHANISM OF SACCHARINIC ACID FORMATION

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01363a509
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Properties of Certain Beta Oxanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01309a043

文献信息

• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。
• Ring opening of α,β-epoxy phenyl ketones with ceric ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Zhou Lu、Wentao Wu、Lijun Peng、Longmin Wu

  DOI：10.1139/v07-148

  日期：2008.2.1

  Ring-opening reaction of α,β-epoxy phenyl ketones was achieved cooperatively using cerium ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide. The reaction occurred regioselectively at the β-C to afford syn-β-bromo-α-hydroxyl ketones as main outcomes.Key words: ring-opening, epoxide, ceric ammonium nitrate, potassium bromide.

  利用硝酸铵铈（CAN）和溴化钾协同实现了 α、β-环氧苯基酮的开环反应。该反应在 β-C 处发生区域选择性反应，主要生成合成-β-溴-α-羟基酮。
• A simple, highly regioselective, one-pot stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxyesters: a tandem oxidation/benzilic ester rearrangement
  作者：Carolina Sílva Marques、Nuno Moura、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.107

  日期：2006.8

  This letter describes a simple, highly regioselective, stereoselective one-pot tandem oxidation/benzilic ester rearrangement protocol for the conversion of α-hydroxyketones to tertiary α-hydroxyesters.

  这封信描述了一种简单的，高度区域选择性，立体选择性的一锅串联氧化/苯甲酸酯重排方案，用于将α-羟基酮转化为叔α-羟基酯。
• Unusual Tandem Oxidative C–C Bond Cleavage and Acetalization of Chalcone Epoxides in the Presence of Iodine in Methanol
  作者：Shriniwas Samant、Balaso Jadhav

  DOI：10.1055/s-0033-1339134

  日期：——

  of chalcone epoxides is observed where chalcone epoxides on heating with iodine in methanol leads to α,α-dimethoxyacetophenones, through C–C bond cleavage followed by acetalization of the formyl group. The process occurs through ring opening of the chalcone epoxide by methanol to form β-methoxy alcohol, cleavage of the C–C bond in the latter to form α-ketoaldehyde, and acetalization of the formyl group

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。
• Boron trifluoride supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 as a magnetically recoverable catalyst for ring opening of α,β-epoxy ketones
  作者：Ali Saffar-Teluri、Majid Ghashang、Hossein Saffar-Teluri、Shiva Bolouk、Fereshte Khademi

  DOI：10.1007/s11164-014-1577-x

  日期：2015.7

  Catalytic ring opening reactions of α-epoxyketones by boron trifluoride supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-BF3 −CH3OH2 +] as a heterogeneous, reusable and highly efficient catalyst in methanol solution at room temperature resulted in the formation of α-hydroxyl-β-methoxyketones through Cβ-O cleavage in excellent yields. The catalyst can be easily separated by a magnet and reused for several cycles.

  在室温甲醇溶液中，以三氟化硼为支撑的羟基磷灰石-包封-γ-Fe2O3 [γ- @HAp-BF3-CH3OH2+]作为一种异相、可重复使用的高效催化剂对α-环氧酮进行催化开环反应，通过 Cβ-O 裂解形成α-羟基-β-甲氧基酮，产率极高。催化剂可以很容易地用磁铁分离，并可重复使用多次。