methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 64698-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 64698-15-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₀S
• 分子量: 556.59
• InChiKey: ZSPSNCNWFHOKDP-MOBZEUQDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides from 6-Bromo-6-deoxy- or 6-O-p-Tolylsulfonylhexopyranosides by the Use of DBU in DMSO

  摘要：

  各种非分支和甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物是通过将6-溴-6-脱氧或6-O-对甲苯磺酰己吡喃苷与碘离子及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯在二甲基亚砜中进行连续处理，采用一锅法制备的。通过观察18种底物的反应，这一反应的范围和局限性变得明显。除了2,3-无水吡喃苷衍生物外，其他的反应产物（如altropyranoside和2-脱氧核糖己吡喃苷衍生物）产率较高。甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物也以实用的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1156