succinimidyl S-α-3'-propionyl tetra-O-acetyl thiomannoside | 219840-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: succinimidyl S-α-3'-propionyl tetra-O-acetyl thiomannoside
• CAS: 219840-25-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₃S
• 分子量: 533.51
• InChiKey: XKIBDMBQWCJMED-WLVWHVFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.482±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.429±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  178.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl S-α-3'-propionyl tetra-O-acetyl thiomannoside 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过共价修饰控制基于肽的软结构的形态。

  摘要：

  控制软物质的总体形态仍然是人们持续关注的领域。为了达到这个目标，本文描述了甘露糖残基的缀合以及将硫醇官能团引入淀粉样β肽的原纤化基序二苯丙氨酸（FF）二肽，作为其溶液相自组装过程的共价修饰剂。发现单个甘露糖残基与FF的共价连接导致管状结构的保留，而通过Lys残基连接的两个甘露糖单元的缀合导致从管状形态到球形结构的巨大变化。但是，可以通过在单甘露糖基化的FF二肽中引入硫醇残基来实现向球形物体的类似转换。有趣的是，这些糖肽还表现出与伴刀豆球蛋白A的相互作用，因此，提供了间接证据证明自组织状态下甘露糖单位可用于凝集素与碳水化合物相互作用的过程。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2411
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-carboxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 succinimidyl S-α-3'-propionyl tetra-O-acetyl thiomannoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for delivery of nucleic acids

  摘要：

  这项发明涉及用于将核酸（例如，DNA、RNA、PNA及其杂合体）递送到细胞中的方法和组合物。本发明的核酸递送复合物使得生物活性的核酸能够以某种方式和形式递送到体外和体内的细胞和生物体中，从而允许核酸执行其所需的生物学功能。

  公开号：

  US20060084617A1

文献信息

• Synthesis of an amphiphilic tetraantennary mannosyl conjugate and incorporation into liposome carriers
  作者：Socorro Espuelas、Philippe Haller、Francis Schuber、Benoı̂t Frisch

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00472-4

  日期：2003.8

  We have synthesized a novel conjugate (Man(4)K(3)DOG) composed of a tetramannosyl head group connected, via a polyethylene glycol spacer, to a lipid moiety. This amphiphilic molecule was easily incorporated into the bilayers of liposomes. As expected from the clustering effect, such multivalent mannose residues when exposed on the surface of the vesicles showed much higher binding affinity for Concanavalin A than their monomannosyl analogue. Mannosylated liposomes prepared with the tetravalent antenna could be promising carriers for e.g., loading dendritic cells with antigens for vaccination purposes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.