4,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼戊环 | 6638-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼戊环
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborolan
• CAS: 6638-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: POXFUSLMTKVBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼戊环 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 Celite 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y
• 作为产物：
  描述：

  diphenyldiboronic acid 、 2,3-丁二醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼戊环
  参考文献：
  名称：

  749. Organoboron化合物。第五部分环状苯基硼酸酯的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003945
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 methyl 4-(methanesulfonyloxy)benzoate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼戊环 作用下， 生成 联苯-4-羧酸甲酯 、 4-丁基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的有机硼酸锂和甲磺酸甲磺酸酯的镍催化偶联反应

  摘要：

  在作为催化剂的NiCl 2（PPh 3）2存在下，对甲氧基羰基苯基甲磺酸酯（5）和甲苯磺酸酯（6）与芳基硼酸锂4（Ar = 2-呋喃基，Ph，p-Me-Ph; p-Me-在室温下，以高收率获得偶联产物。同样，甲磺酸盐9-11与这些硼酸盐4高效结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01984-3

文献信息

• Insight into Copper Catalysis: In Situ Formed Nano Cu₂O in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl/Indolyl Boronates
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01669

  日期：2017.8.4

  aryl and indole boronates has been explored in good to excellent yields. In situ generation of nano-Cu2O from CuCl2 under the reaction conditions has been discovered for the first time. The generality of the reaction was further demonstrated by the arylation of 5-iodopyrimidine, iodopyridines, iodobenzenes, and diiodobenzenes and resulted in good to moderate yields. Moreover, bisindole alkaloid Scalaridine

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。
• Scope and limitation of the nickel-catalyzed coupling reaction between lithium borates and mesylates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William、Ryo Mizojiri

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01174-9

  日期：2002.7

  Coupling reaction of aryl borates and mesylates derived from phenols and enols was studied. Mesylates with an electron-withdrawing group or ring were highly reactive at room temperature in the presence of NiCl2(PPh3)(2) to furnish the coupling products in good yields. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Diol lipids
  作者：S. G. Batrakov、A. G. Panosyan、A. N. Ushakov、B. V. Rozynov、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00923184

  日期：1974.8
• Zinc Borates: Functionalized Hard Nucleophiles for Coupling Reactions with Secondary Allylic Acetates
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuko Tokoro、Kengo Watatani

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3825::aid-ejoc3825>3.3.co;2-7

  日期：2000.12
• Arylation of 8-Acetoxyoctalenone in a Nickel-Catalyzed Coupling Reaction with Lithium Arylborates
  作者：Yuichi Kobayashi、Michiko Ito

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3393::aid-ejoc3393>3.0.co;2-c

  日期：2000.10

  In order to find a suitable organometallic compound and a catalyst for the arylation of 8-acetoxyoctalenone 4 (a stereoisomeric mixture of 4 alpha and 4 beta), phenylation was first-investigated with PhZnX (7: X = Cl; 8: X = Br)/Pd or Ni cat., PhSnBu3 (9)/Pd cat. and LiCl, and [PhB(Bu)(OCHMeCHMeO)]Li (10a)/Ni cat. Berate 10a provided the desired product 11a with high stereoselectivity. The stereochemical outcome was irrespective of the stereochemistry of the acetoxy group in 4. Four more aryl groups, p-R-C6H4 (R = Me, MeO, Ph, and Me2N), were installed stereoselectively with this method.